(1,3-Dicyano-indolizin-2-ylsulfanyl)-acetic acid ethyl ester | 146232-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: (1,3-Dicyano-indolizin-2-ylsulfanyl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-[(1,3-dicyano-2-indolizinyl)thio]acetate；ethyl 2-(1,3-dicyanoindolizin-2-yl)sulfanylacetate
• CAS: 146232-57-7
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 285.326
• InChiKey: PSQOCHYIHXATOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,3-Dicyano-indolizin-2-ylsulfanyl)-acetic acid ethyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到3-Amino-9-cyano-thieno[2,3-b]indolizine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles. XXXI. Cyclization Aptitudes of 2-Acylmethylthio-3-cyanoindolizines Having a Cyano or an Ester Group at the 1-Position.

  摘要：

  研究人员制备了一些 2-酰基甲硫基-3-氰基吲嗪衍生物，这些衍生物的 1-位上有一个氰基或乙氧基羰基，并对它们的分子内环化反应进行了研究。在回流乙醇中对这些多官能团化的吲嗪进行碱性处理后，无论 1-取代基的种类如何，都只能得到中等至良好产率的 3-氨基噻吩并[2, 3-b]吲嗪衍生物，而另一种可能的选择，即噻吩并[3, 2-α]吲嗪衍生物，则根本无法得到。与 1-氰基和 1-乙氧羰基相比，3-氰基的反应活性更高，这与模型化合物分子轨道计算的预期结果非常吻合。根据我们目前和以前的研究结果，最终确定了吲哚化环上 1 位和 3 位上的取电子基团的反应活性顺序（3-CN>1-CN>3-酯>1-酯）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2313
• 作为产物：
  描述：

  pyridinium 1-(cyano)<(ethoxycarbonylmethylthio)thiocarbonyl>methylide 、 溴乙腈 在 四氯苯醌 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 (1,3-Dicyano-indolizin-2-ylsulfanyl)-acetic acid ethyl ester 、 1-Amino-5-cyano-pyrido[1,2-d]thieno[2,3-b][1,4]thiazine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles. XXXI. Cyclization Aptitudes of 2-Acylmethylthio-3-cyanoindolizines Having a Cyano or an Ester Group at the 1-Position.

  摘要：

  研究人员制备了一些 2-酰基甲硫基-3-氰基吲嗪衍生物，这些衍生物的 1-位上有一个氰基或乙氧基羰基，并对它们的分子内环化反应进行了研究。在回流乙醇中对这些多官能团化的吲嗪进行碱性处理后，无论 1-取代基的种类如何，都只能得到中等至良好产率的 3-氨基噻吩并[2, 3-b]吲嗪衍生物，而另一种可能的选择，即噻吩并[3, 2-α]吲嗪衍生物，则根本无法得到。与 1-氰基和 1-乙氧羰基相比，3-氰基的反应活性更高，这与模型化合物分子轨道计算的预期结果非常吻合。根据我们目前和以前的研究结果，最终确定了吲哚化环上 1 位和 3 位上的取电子基团的反应活性顺序（3-CN>1-CN>3-酯>1-酯）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2313