4-(7-Hydroxy-4-morpholin-4-ylmethyl-[1,8]naphthyridin-2-yl)-piperazine-1-carboxylic acid ethyl ester | 667880-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(7-Hydroxy-4-morpholin-4-ylmethyl-[1,8]naphthyridin-2-yl)-piperazine-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-[4-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-8H-1,8-naphthyridin-2-yl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 667880-88-8
• 化学式: C₂₀H₂₇N₅O₄
• 分子量: 401.465
• InChiKey: IGKRLUHBJYXOKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(7-Hydroxy-4-morpholin-4-ylmethyl-[1,8]naphthyridin-2-yl)-piperazine-1-carboxylic acid ethyl ester 在 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到4-(7-Chloro-4-morpholin-4-ylmethyl-[1,8]naphthyridin-2-yl)-piperazine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型 1, 8-萘啶衍生物、β-受体拮抗剂在心室肌细胞中的生化作用表征

  摘要：

  1, 8-naphthyridine 的新型衍生物由 7-amino-2-hydroxy-4-morpholinomethyl-1, 8-naphthyridine 合成。评估了合成的化合物抑制异丙基肾上腺素 (ISO) 诱导的磷素 (PLB) 磷酸化的能力。它们阻断 β1 和 β2 受体的能力几乎完全消除了 ISO 对 PLB 磷酸化的所有影响。具有 7-羟基-2-N-乙氧基羰基哌嗪或 7-羟基-2-哌嗪取代基的类似物，分别指定为 6 和 9，对 β1 受体显示出比甲氧基衍生物 12 和 13 更高的亲和力。 然而，用 30 μM 9 和 1mM 13 处理导致 PLB 磷酸化水平相当。6-氨基衍生物10和17的还原导致具有β2受体阻断特性的化合物。还研究了合成化合物抑制毛喉素刺激的 cAMP 产生的能力。总之，这些结果表明可以修饰 1,8-萘啶母体结构，以产生活性增加的化合物，其在大鼠中的作用似乎更明显地与

  DOI：

  10.1002/ardp.200300781
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 1.0h， 以45%的产率得到4-(7-Hydroxy-4-morpholin-4-ylmethyl-[1,8]naphthyridin-2-yl)-piperazine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型 1, 8-萘啶衍生物、β-受体拮抗剂在心室肌细胞中的生化作用表征

  摘要：

  1, 8-naphthyridine 的新型衍生物由 7-amino-2-hydroxy-4-morpholinomethyl-1, 8-naphthyridine 合成。评估了合成的化合物抑制异丙基肾上腺素 (ISO) 诱导的磷素 (PLB) 磷酸化的能力。它们阻断 β1 和 β2 受体的能力几乎完全消除了 ISO 对 PLB 磷酸化的所有影响。具有 7-羟基-2-N-乙氧基羰基哌嗪或 7-羟基-2-哌嗪取代基的类似物，分别指定为 6 和 9，对 β1 受体显示出比甲氧基衍生物 12 和 13 更高的亲和力。 然而，用 30 μM 9 和 1mM 13 处理导致 PLB 磷酸化水平相当。6-氨基衍生物10和17的还原导致具有β2受体阻断特性的化合物。还研究了合成化合物抑制毛喉素刺激的 cAMP 产生的能力。总之，这些结果表明可以修饰 1,8-萘啶母体结构，以产生活性增加的化合物，其在大鼠中的作用似乎更明显地与

  DOI：

  10.1002/ardp.200300781

文献信息

• Characterization of the Biochemical Effects of New 1, 8-Naphthyridine Derivatives,β-Receptor Antagonists, in Ventricular Myocytes
  作者：Jalal A. Al jamal、Muwaffag Badawneh

  DOI：10.1002/ardp.200300781

  日期：2003.8

  Novel derivatives of 1, 8‐naphthyridine were synthesized from 7‐amino‐2‐hydroxy‐4‐morpholinomethyl‐1, 8‐naphthyridine. The ability of the synthesized compounds to inhibit isoproterenol(ISO)‐induced phosphorylation of phospholamban (PLB) was assessed. Their ability to block both β1 and β2 receptors almost completely abolished all ISO effects on phosphorylation of PLB. Analogues with either a 7‐hydr

  1, 8-naphthyridine 的新型衍生物由 7-amino-2-hydroxy-4-morpholinomethyl-1, 8-naphthyridine 合成。评估了合成的化合物抑制异丙基肾上腺素 (ISO) 诱导的磷素 (PLB) 磷酸化的能力。它们阻断 β1 和 β2 受体的能力几乎完全消除了 ISO 对 PLB 磷酸化的所有影响。具有 7-羟基-2-N-乙氧基羰基哌嗪或 7-羟基-2-哌嗪取代基的类似物，分别指定为 6 和 9，对 β1 受体显示出比甲氧基衍生物 12 和 13 更高的亲和力。 然而，用 30 μM 9 和 1mM 13 处理导致 PLB 磷酸化水平相当。6-氨基衍生物10和17的还原导致具有β2受体阻断特性的化合物。还研究了合成化合物抑制毛喉素刺激的 cAMP 产生的能力。总之，这些结果表明可以修饰 1,8-萘啶母体结构，以产生活性增加的化合物，其在大鼠中的作用似乎更明显地与