N-[2-[bis(2-hydroxyethyl)amino]ethyl]-4-methoxybenzo[a]phenazine-11-carboxamide | 346689-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-[2-[bis(2-hydroxyethyl)amino]ethyl]-4-methoxybenzo[a]phenazine-11-carboxamide
• CAS: 346689-97-2
• 化学式: C₂₄H₂₆N₄O₄
• 分子量: 434.5
• InChiKey: UZAPAQIOPCBKLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Methoxy-benzo[a]phenazine-11-carboxylic Acid 、 N,N-双(2-羟乙基)乙二胺 生成 N-[2-[bis(2-hydroxyethyl)amino]ethyl]-4-methoxybenzo[a]phenazine-11-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Benzo[A] [phenazin-11-carboxamide derivatives and their use as joint inhibitors of topomerase I and II

  摘要：

  一种化合物，为公式（I）的苯并[a]菲嗪-11-羧酰胺衍生物，其中R1至R4分别选择自氢、卤素、羟基、未取代或取代的C1-C6烷氧基、杂环氧基、未取代或取代的C1-C6烷基、硝基、氰基、偶氮基、酰肟基、CO2R10、CON（R12）2、OCON（R12）、SR10、SOR11、SO2（R11）、SO2N（R12）2、N（R12）2、NR10SO2R11、N（SO2R11）2NR10（CH2）nCN、NR10COR11、OCOR11或COR10；R5至R7分别选择自氢、卤素、羟基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基、SR10和N（R12）2；Q为未取代或取代的C1-C6烷基，可以通过（i）未取代或取代的C1-C6烷基，（ii）羟基，但羟基不能与公式（I）中相邻的任何N原子相连，（iii）CO2R10或（iv）CON（R12）进行取代；R1和R9分别为氢或C1-C6烷基，或R8和R9与它们所连接的氮原子共同形成饱和的5-或6-成员的含氮杂环，该杂环可以包括来自O、N和S的一个额外的杂原子，或者R8和R9中的一个是由O、N或S间断的烷基链，该烷基链连接到由Q表示的烷基链上的碳原子上，以完成如上所定义的饱和的5-或6-成员的含氮杂环；或其药学上可接受的盐；但至少有一个R1至R4不是氢。这些化合物是拓扑异构酶I和/或拓扑异构酶II的抑制剂，可用于治疗肿瘤，包括表达MDR的肿瘤。

  公开号：

  US20030139409A1

文献信息

• US7132419B2
  申请人：——

  公开号：US7132419B2

  公开（公告）日：2006-11-07
• Benzo[A] [phenazin-11-carboxamide derivatives and their use as joint inhibitors of topomerase I and II
  申请人：——

  公开号：US20030139409A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  A compound which is a benzo[a]phenazine-11-carboxamide derivative of formula (I) wherein each of R 1 to R 4 , which are the same or different, is selected from hydrogen, halogen, hydroxyl, C 1 -C 6 alkoxy which is unsubstituted or substituted, heteroaryloxy, C 1 -C 6 alkyl which is unsubstituted or substituted, nitro, cyano, azido, amidoxime, CO 2 R 10 , CON(R 12 ) 2 , OCON(R 12 ), SR 10 , SOR 11 , SO 2 (R 11 ), SO 2 N(R 12 ) 2 , N(R 12 ) 2 , NR 10 SO 2 R 11 , N(SO 2 R 11 ) 2 NR 10 (CH 2 ) n CN, NR 10 COR 11 , OCOR 11 or COR 10 ; each of R 5 to R 7 , which are the same or different, is selected from hydrogen, halogen, hydroxy, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkyl, SR 10 and N(R 12 ) 2 ; Q is C 1 -C 6 alkylene which is unsubstituted or substituted by (i) C 1 -C 6 alkyl which is unsubstituted or substituted, (ii) hydroxy, provided that the hydroxy group is not, to either of the N atoms adjacent to Q in formula (I), (iii) CO 2 R 10 , or (iv) CON(R 12 ); R 1 and R 9 , which are the same or different, are each hydrogen or C 1 -C 6 alkyl, or R 8 and R 9 together with the nitrogen atom to which they are attached form a saturated 5- or 6-membered N-containing heterocyclic ring which may include one additional heteroatom selected from O, N and S, or one of R 8 and R 9 is an alkylene chain optionally interrupted by O, N or S, which is attached to a carbon atom on the alkylene chain represented by Q to complete a saturated 5- or 6-membered N-containing heterocyclic ring as defined above; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; with the proviso that at least one R 1 to R 4 is other than hydrogen. These compounds are inhibitors of topoisomerase I and/or topoisomerase II and can be used to treat tumours, including tumours which express MDR.

  一种化合物，为公式（I）的苯并[a]菲嗪-11-羧酰胺衍生物，其中R1至R4分别选择自氢、卤素、羟基、未取代或取代的C1-C6烷氧基、杂环氧基、未取代或取代的C1-C6烷基、硝基、氰基、偶氮基、酰肟基、CO2R10、CON（R12）2、OCON（R12）、SR10、SOR11、SO2（R11）、SO2N（R12）2、N（R12）2、NR10SO2R11、N（SO2R11）2NR10（CH2）nCN、NR10COR11、OCOR11或COR10；R5至R7分别选择自氢、卤素、羟基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基、SR10和N（R12）2；Q为未取代或取代的C1-C6烷基，可以通过（i）未取代或取代的C1-C6烷基，（ii）羟基，但羟基不能与公式（I）中相邻的任何N原子相连，（iii）CO2R10或（iv）CON（R12）进行取代；R1和R9分别为氢或C1-C6烷基，或R8和R9与它们所连接的氮原子共同形成饱和的5-或6-成员的含氮杂环，该杂环可以包括来自O、N和S的一个额外的杂原子，或者R8和R9中的一个是由O、N或S间断的烷基链，该烷基链连接到由Q表示的烷基链上的碳原子上，以完成如上所定义的饱和的5-或6-成员的含氮杂环；或其药学上可接受的盐；但至少有一个R1至R4不是氢。这些化合物是拓扑异构酶I和/或拓扑异构酶II的抑制剂，可用于治疗肿瘤，包括表达MDR的肿瘤。