2-butylamino-4H-3,1-benzoxazin-4-one | 81904-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-butylamino-4H-3,1-benzoxazin-4-one
• 英文别名: 2n-butylamino-4H-3,1-benzoxazin-4one；2-Butylamino-benzo[d][1,3]oxazin-4-one；2-(butylamino)-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 81904-98-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: KXPTVFDCJCOCOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸正丁酯 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-butylamino-4H-3,1-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Papadopoulos, E. P.; Torres, C. D., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 269 - 272

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4H-3,1-benzoxazin-4-ones and related compounds, pharmaceutical compositions containing them, and processes for their preparation
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0147211A2

  公开（公告）日：1985-07-03

  Novel 2-amino-4H-3,1-benzoxazin-4-ones represented by the formula and the pharmaceutically acceptable esters and salts thereof wherein R' is hydrogen or lower alkyl; R2 and R3 are each independently hydrogen, halo, lower alkyl, hydroxy, lower alkoxy, lower thioalkyl, -N02, -N(R')2, -NR'COR', -NHCON(R')2 or -NHCOOR', with the proviso that at least one of R1, R2 and R3 is not hydrogen when X is NHR or NR'COR"; and X is a radical chosen trom in which: R is lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, optionally substituted lower cycloalkyl or optionally substituted phenyl lower alkyl; each R' is independently hydrogen or lower alkyl, or lower alkenyl or lower alkynyl where the unsaturated bond is at least one carbon removed from the O or N atom; each R" is independently R, lower alkoxy, NHR' or AOR'; and A is an amino acid residue, or a peptide of 2 to 3 amino acid residues, are useful as enzyme inhibitors in animals.

  式所代表的新型 2-氨基-4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮及其药物可接受的酯和盐 其中 R' 为氢或低级烷基 及其药学上可接受的酯和盐，其中 R' 为氢或低级烷基； R2和R3各自独立地为氢、卤代、低级烷基、羟基、低级烷氧基、低级硫代烷基、-N02、-N(R')2、-NR'COR'、-NHCON(R')2或-NHCOOR'、 但当 X 为 NHR 或 NR'COR" 时，R1、R2 和 R3 中至少有一个不是氢；以及 X 是一个基团，选自 其中 R 是低级烷基、低级烯基、低级炔基、任选取代的低级环烷基或任选取代的苯基低级烷基； 每个 R'独立地为氢或低级烷基，或低级烯基或低级炔基，其中不饱和键与 O 原子或 N 原子至少相差一个碳； 每个 R "独立地为 R、低级烷氧基、NHR'或 AOR'；以及 A 是氨基酸残基，或由 2 至 3 个氨基酸残基组成的肽，可用作动物体内的酶抑制剂。
• Inhibition of HSV-1 protease by benzoxazinones
  作者：Richard L. Jarvest、Martin J. Parratt、Christine M. Debouck、Joselina G. Gorniak、L. John Jennings、Halina T. Serafinowska、James E. Strickler

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00455-6

  日期：1996.10

  Benzoxazinones have been discovered which are mechanism based inhibitors of HSV-1 protease with micromolar IC50 values. Formation of a monoadduct consistent with the acyl-enzyme complex was detected by mass spectroscopy. A parallel array synthesis was developed to explore 2-heteroatom substituted SAR. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• PAPADOPOULOS, E. P.;TORRES, C. D., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 2, 269-272
  作者：PAPADOPOULOS, E. P.、TORRES, C. D.

  DOI：——

  日期：——
• KOEDJIKOV, A. H.;BLAGOEVA, I. B.;POJARLIEFF, I. G., DOKL. BOLG. AN, 1984, 37, N 6, 765-766
  作者：KOEDJIKOV, A. H.、BLAGOEVA, I. B.、POJARLIEFF, I. G.

  DOI：——

  日期：——
• US4657893A
  申请人：——

  公开号：US4657893A

  公开（公告）日：1987-04-14