3-(3-pyridinoyl)thiophene-2-carboxylic acid | 165331-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3-(3-pyridinoyl)thiophene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-(3-Pyridinylcarbonyl)-2-thiophenecarboxylic acid；3-(pyridine-3-carbonyl)thiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 165331-34-0
• 化学式: C₁₁H₇NO₃S
• 分子量: 233.247
• InChiKey: AXKZAHXZPMZBML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-pyridinoyl)thiophene-2-carboxylic acid 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(3-pyridyl)thieno<2,3-d>pyridazin-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Antiasthmatic Agents with Dual Activities of Thromboxane A2 Synthetase Inhibition and Bronchodilation. V. Thienopyridazinone Derivatives.

  摘要：

  本研究描述了新型噻吩哒嗪酮及相关化合物的合成和药理学评价。研究发现，噻吩环能够取代酞嗪酮的苯环而不会丧失生物活性。这一观察结果支持了我们的假设，即苯环在血栓素 A2（TXA2）合成酶抑制和支气管扩张活性中发挥着重要作用。此外，研究还表明，酞嗪酮的羰基对于这些活性并不是必需的。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.236
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩 、 3-氰基吡啶 、 二氧化碳 在 正丁基锂 作用下， 生成 3-(3-pyridinoyl)thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel Antiasthmatic Agents with Dual Activities of Thromboxane A2 Synthetase Inhibition and Bronchodilation. V. Thienopyridazinone Derivatives.

  摘要：

  本研究描述了新型噻吩哒嗪酮及相关化合物的合成和药理学评价。研究发现，噻吩环能够取代酞嗪酮的苯环而不会丧失生物活性。这一观察结果支持了我们的假设，即苯环在血栓素 A2（TXA2）合成酶抑制和支气管扩张活性中发挥着重要作用。此外，研究还表明，酞嗪酮的羰基对于这些活性并不是必需的。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.236

文献信息

• Novel Antiasthmatic Agents with Dual Activities of Thromboxane A2 Synthetase Inhibition and Bronchodilation. V. Thienopyridazinone Derivatives.
  作者：Masahisa YAMAGUCHI、Noriaki MARUYAMA、Takaki KOGA、Kenshi KAMEI、Michitaka AKIMA、Toshio KUROKI、Masatomo HAMANA、Nobuhiro OHI

  DOI：10.1248/cpb.43.236

  日期：——

  Synthesis and pharmacological evaluation of novel thienopyridazinones and related compounds are described.A thiophene ring was found to be able to replace the benzene ring of a phthalazinone without loss of biological activities. This observation supports our hypothesis that the benzene ring plays an important role in both thromboxane A2 (TXA2) synthetase-inhibitory and bronchodilatory activities. Further, it was shown that the carbonyl moiety of a phthalazinone is not necessary for these activities.

  本研究描述了新型噻吩哒嗪酮及相关化合物的合成和药理学评价。研究发现，噻吩环能够取代酞嗪酮的苯环而不会丧失生物活性。这一观察结果支持了我们的假设，即苯环在血栓素 A2（TXA2）合成酶抑制和支气管扩张活性中发挥着重要作用。此外，研究还表明，酞嗪酮的羰基对于这些活性并不是必需的。