daunomycin | 106565-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: daunomycin
• 英文别名: 5,12-Naphthacenedione, 8-acetyl-10-((4-amino-2,4,6-trideoxy-alpha-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy)-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-, (8S-cis)-；(7S,9S)-9-acetyl-7-[(2R,4S,5S,6S)-5-amino-4-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6,9,11-trihydroxy-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 106565-79-1
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₁₀
• 分子量: 527.528
• InChiKey: QZPNRZCIKJBKCV-VGBVRHCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  daunomycin 在 氘代甲醇 、 sodium 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  阿霉素和道诺霉素在水溶液中自缔合的核磁共振研究

  摘要：

  使用 400 MHz 的 nmr 在 D2O 和甲醇中对蒽环类抗生素阿霉素和道诺霉素的自缔合进行了研究。根据对选择性氘化道诺霉素获得的 2H 线宽的浓度依赖性，确定道诺霉素在水溶液中形成二聚体。阿霉素的 4 甲氧基化学位移的浓度依赖性符合二聚体模型，其中只有非质子化的阿霉素中性物质参与自缔合过程。如果使用 7.4 的 pK，数据与二聚体模型一致。自缔合的 pH 依赖性适合两种电离，一种具有 8.2 的 pK，另一种具有 8.8 的 pK。根据 Eksborg 的工作，后者的 pK 归因于苯酚的电离。结论是只有去质子化的阿霉素胺参与了二聚化过程。阿霉素二聚化的特征是 ΔS 约为 3 cal deg-1 M-1 a...

  DOI：

  10.1139/v85-210
• 作为产物：
  描述：

  (7S,9S)-9-acetyl-6,9,11-trihydroxy-4-methoxy-7-[[(1S,2S,4R,6S)-2-methyl-3-oxa-7-azabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl]oxy]-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione 、 三氟乙酸酐 生成 daunomycin
  参考文献：
  名称：

  SUARATO, ANTONINO;CARUSO, MICHELE;PENCO, SERGIO;GUILIANI, FERNANDO

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SUARATO, ANTONINO;CARUSO, MICHELE;PENCO, SERGIO;GUILIANI, FERNANDO
  作者：SUARATO, ANTONINO、CARUSO, MICHELE、PENCO, SERGIO、GUILIANI, FERNANDO

  DOI：——

  日期：——
• A nuclear magnetic resonance study of the self-association of adriamycin and daunomycin in aqueous solution
  作者：I. J. McLennan、R. E. Lenkinski、Y. Yanuka

  DOI：10.1139/v85-210

  日期：1985.6.1

  model if a pK of 7.4 was used. The pH dependence of the self-association was fit to two ionizations, one with a pK of 8.2 and the other with a pK of 8.8. The latter pK was attributed to the ionization of the phenol based on the work of Eksborg. It was concluded that only the deprotonated amine of adriamycin took part in the dimerization process. The dimerization of adriamycin is characterized by a ΔS

  使用 400 MHz 的 nmr 在 D2O 和甲醇中对蒽环类抗生素阿霉素和道诺霉素的自缔合进行了研究。根据对选择性氘化道诺霉素获得的 2H 线宽的浓度依赖性，确定道诺霉素在水溶液中形成二聚体。阿霉素的 4 甲氧基化学位移的浓度依赖性符合二聚体模型，其中只有非质子化的阿霉素中性物质参与自缔合过程。如果使用 7.4 的 pK，数据与二聚体模型一致。自缔合的 pH 依赖性适合两种电离，一种具有 8.2 的 pK，另一种具有 8.8 的 pK。根据 Eksborg 的工作，后者的 pK 归因于苯酚的电离。结论是只有去质子化的阿霉素胺参与了二聚化过程。阿霉素二聚化的特征是 ΔS 约为 3 cal deg-1 M-1 a...