daunomycin | 106565-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: daunomycin
• 英文别名: 5,12-Naphthacenedione, 8-acetyl-10-((4-amino-2,4,6-trideoxy-alpha-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy)-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-, (8S-cis)-；(7S,9S)-9-acetyl-7-[(2R,4S,5S,6S)-5-amino-4-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6,9,11-trihydroxy-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 106565-79-1
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₁₀
• 分子量: 527.528
• InChiKey: QZPNRZCIKJBKCV-VGBVRHCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  daunomycin 在 氘代甲醇 、 sodium 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  阿霉素和道诺霉素在水溶液中自缔合的核磁共振研究

  摘要：

  使用 400 MHz 的 nmr 在 D2O 和甲醇中对蒽环类抗生素阿霉素和道诺霉素的自缔合进行了研究。根据对选择性氘化道诺霉素获得的 2H 线宽的浓度依赖性，确定道诺霉素在水溶液中形成二聚体。阿霉素的 4 甲氧基化学位移的浓度依赖性符合二聚体模型，其中只有非质子化的阿霉素中性物质参与自缔合过程。如果使用 7.4 的 pK，数据与二聚体模型一致。自缔合的 pH 依赖性适合两种电离，一种具有 8.2 的 pK，另一种具有 8.8 的 pK。根据 Eksborg 的工作，后者的 pK 归因于苯酚的电离。结论是只有去质子化的阿霉素胺参与了二聚化过程。阿霉素二聚化的特征是 ΔS 约为 3 cal deg-1 M-1 a...

  DOI：

  10.1139/v85-210
• 作为产物：
  描述：

  (7S,9S)-9-acetyl-6,9,11-trihydroxy-4-methoxy-7-[[(1S,2S,4R,6S)-2-methyl-3-oxa-7-azabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl]oxy]-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione 、 三氟乙酸酐 生成 daunomycin
  参考文献：
  名称：

  SUARATO, ANTONINO;CARUSO, MICHELE;PENCO, SERGIO;GUILIANI, FERNANDO

  摘要：

  DOI：