雌-1,5,7,9-四烯-3,4,17-三酮(9CI) | 170473-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 雌-1,5,7,9-四烯-3,4,17-三酮(9CI)
• 英文名称: 4-hydroxyequilenin-o-quinone
• 英文别名: 4-OHEN-quinone；(13S)-13-methyl-(13r,14t)-11,12,13,14,15,16-hexahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-3,4,17-trione；(13S)-13-Methyl-(13r,14t)-11,12,13,14,15,16-hexahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3,4,17-trion；Equilenin-3,4-quinone；(13S,14S)-13-methyl-12,14,15,16-tetrahydro-11H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,4,17-trione
• CAS: 170473-80-0
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: UQLMCUUQDJGQRD-KSSFIOAISA-N

物化性质

• 沸点：
  487.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马萘雌酮 在 potassium nitrososulfonate 作用下， 生成 雌-1,5,7,9-四烯-3,4,17-三酮(9CI)
  参考文献：
  名称：

  Teuber, Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 1495,1496

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Major Metabolite of Equilin, 4-Hydroxyequilin, Autoxidizes to an <i>o</i>-Quinone Which Isomerizes to the Potent Cytotoxin 4-Hydroxyequilenin-<i>o</i>-quinone
  作者：Fagen Zhang、Yumei Chen、Emily Pisha、Li Shen、Yansan Xiong、Richard B. van Breemen、Judy L. Bolton

  DOI：10.1021/tx980217v

  日期：1999.2.1

  to 4-hydroxyequilenin, 2-hydroxyequilenin does not autoxidize and the reaction stops at the catechol. Since 4-hydroxyequilin is converted to 4-hydroxyequilenin and 4-hydroxyequilenin-o-quinone, similar effects were observed for this equine catechol, including consumption of NAD(P)H likely by the 4-hydroxyequilenin-o-quinone, depletion of molecular oxygen by 4-hydroxyequilenin or its semiquinone radical

  妇女患乳腺癌和子宫内膜癌的危险因素都与雌激素暴露的终生有关。特别是雌激素替代疗法与癌症风险略有增加有关。以前，我们表明，马鞭草素是Premarin（Wyeth-Ayerst）的次要成分，在体内被代谢为具有高细胞毒性的醌类，在体外引起DNA的氧化应激和烷基化[Bolton，JL，Pisha，E.，Zhang，F.，and Qiu，S.（1998）Chem。Res。毒药。11，1113-1127]。在这项研究中，我们比较了在几种雌激素替代制剂中发现的雌马酚（4-hydroxyequilin）的主要儿茶酚代谢物的化学性质与Equilenin儿茶酚（4-hydroxyequilenin）的化学作用。与内源性邻苯二酚雌激素不同，大鼠肝脏微粒体主要将马匹林和马匹林素都转化为4-羟基化而不是2-羟基化的邻醌GSH缀合物。用equallin，检测到少量的2-羟基鬼臼素GSH醌类化合物（4-羟基鬼臼素：2-
• Biomimetic oxidation of aromatic xenobiotics: synthesis of the phenolic metabolites from the anti-HIV drug efavirenz
  作者：Riccardo Wanke、David A. Novais、Shrika G. Harjivan、M. Matilde Marques、Alexandra M. M. Antunes

  DOI：10.1039/c2ob25212k

  日期：——

  We report the oxidation of the first line anti-HIV drug efavirenz (EFV), mediated by a bio-inspired nonheme Fe-complex. Depending upon the experimental conditions this system can be tuned either to yield the major EFV metabolite, 8-hydroxy-EFV, in enantiomerically pure form or to mimic cytochrome P450 (CYP) activity, yielding 8-hydroxy-EFV and 7-hydroxy-EFV, the two phenolic EFV metabolites reported to be formed in vivo. The successful oxidation of the anti-estrogen tamoxifen and the equine estrogen equilin into their CYP-mediated metabolites supports the general application of bio-inspired nonheme Fe-complexes in mirroring CYP activity.

  我们报道了一线抗 HIV 药物依非韦伦 (EFV) 的氧化，该氧化是由仿生非血红素铁复合物介导的。根据实验条件，可以调整该系统以产生对映体纯形式的主要 EFV 代谢物 8-羟基-EFV，或模拟细胞色素 P450 (CYP) 活性，产生 8-羟基-EFV 和 7-羟基-EFV ，据报道在体内形成两种酚类 EFV 代谢物。抗雌激素他莫昔芬和马雌激素马烯雌酮成功氧化成其 CYP 介导的代谢物，支持了仿生非血红素铁复合物在镜像 CYP 活性中的普遍应用。