9-(3-azido-2-fluoro-2,3-dideoxy-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)-N⁶,N⁶-dimethyladenine | 171075-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 9-(3-azido-2-fluoro-2,3-dideoxy-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)-N⁶,N⁶-dimethyladenine
• 英文别名: 9-[(2R,3R,4R,5S)-4-azido-3-fluoro-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-yl]-N,N-dimethylpurin-6-amine
• CAS: 171075-67-5
• 化学式: C₃₁H₂₉FN₈O₂
• 分子量: 564.622
• InChiKey: LCYNBPPNHJRJAI-VIDGLSEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3-azido-2-fluoro-2,3-dideoxy-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)-N⁶,N⁶-dimethyladenine 在 palladium on activated charcoal N-羟基丁二酰亚胺 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9-<3-(N-tert-butoxycarbonyl-p-methoxyphenyl-L-alanyl)amino-2-fluoro-2,3-dideoxy-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl>-N⁶,N⁶-dimethyladenine
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-2'-氟嘌呤霉素的合成，抗病毒，抗菌和抗肿瘤细胞活性。

  摘要：

  开发了合成2'-脱氧-2'-氟嘌呤霉素（1b）的方法。lyxo-epoxide（4）的开环或3'-O-甲磺酸酯（5）被叠氮化物离子的亲核取代提供了两个叠氮基核苷6a和7a。使主要产物（7a）与二乙基氨基三氟化硫（DAST）反应，得到2'-氟核苷（8），其通过氢化转化为3'-氨基核苷（9）。用常规方法将化合物9与氨基酸缩合，然后用酸脱保护，得到1b。化合物1b，6b和7b对几种DNA和RNA病毒没有选择性的抗病毒活性。化合物1b具有弱的抗菌活性（最低抑制浓度约为25-50微克/ ml），并且对几种肿瘤细胞系（L1210，Molt 4，CEM）的浓度约为5 microM。这种抗肿瘤细胞活性可以​​归因于蛋白质生物合成的抑制。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.955
• 作为产物：
  描述：

  9-(3-O-methanesulfonyl-5-O-trityl-β-D-arabinofuranosyl)-N⁶,N⁶-dimethyladenine 在 吡啶 、 sodium azide 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 9-(3-azido-2-fluoro-2,3-dideoxy-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)-N⁶,N⁶-dimethyladenine
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-2'-氟嘌呤霉素的合成，抗病毒，抗菌和抗肿瘤细胞活性。

  摘要：

  开发了合成2'-脱氧-2'-氟嘌呤霉素（1b）的方法。lyxo-epoxide（4）的开环或3'-O-甲磺酸酯（5）被叠氮化物离子的亲核取代提供了两个叠氮基核苷6a和7a。使主要产物（7a）与二乙基氨基三氟化硫（DAST）反应，得到2'-氟核苷（8），其通过氢化转化为3'-氨基核苷（9）。用常规方法将化合物9与氨基酸缩合，然后用酸脱保护，得到1b。化合物1b，6b和7b对几种DNA和RNA病毒没有选择性的抗病毒活性。化合物1b具有弱的抗菌活性（最低抑制浓度约为25-50微克/ ml），并且对几种肿瘤细胞系（L1210，Molt 4，CEM）的浓度约为5 microM。这种抗肿瘤细胞活性可以​​归因于蛋白质生物合成的抑制。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.955

文献信息

• Synthesis, Antiviral, Antibacterial and Antitumor Cell Activities of 2'-Deoxy-2'-fluoropuromycin.
  作者：Tokumi MARUYAMA、Kunihiko UTSUMI、Hiroshi TOMIOKA、Masumi KASAMOTO、Yoshiko SATO、Tozef ANNE、Erik DE CLERCQ

  DOI：10.1248/cpb.43.955

  日期：——

  1b. Compounds 1b, 6b and 7b exhibited no selective antiviral activity against several DNA and RNA viruses. Compound 1b had weak antibacterial activity (minimum inhibitory concentration approximately 25-50 micrograms/ml) and was cytotoxic to several tumor cell lines (L1210, Molt 4, CEM) at a concentration of about 5 microM. This antitumor cell activity may be attributed to inhibition of protein biosynthesis

  开发了合成2'-脱氧-2'-氟嘌呤霉素（1b）的方法。lyxo-epoxide（4）的开环或3'-O-甲磺酸酯（5）被叠氮化物离子的亲核取代提供了两个叠氮基核苷6a和7a。使主要产物（7a）与二乙基氨基三氟化硫（DAST）反应，得到2'-氟核苷（8），其通过氢化转化为3'-氨基核苷（9）。用常规方法将化合物9与氨基酸缩合，然后用酸脱保护，得到1b。化合物1b，6b和7b对几种DNA和RNA病毒没有选择性的抗病毒活性。化合物1b具有弱的抗菌活性（最低抑制浓度约为25-50微克/ ml），并且对几种肿瘤细胞系（L1210，Molt 4，CEM）的浓度约为5 microM。这种抗肿瘤细胞活性可以​​归因于蛋白质生物合成的抑制。