6,6-dimethyl-4-oxo-2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiophene semicarbazone | 597533-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 6,6-dimethyl-4-oxo-2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiophene semicarbazone
• 英文别名: [(6,6-dimethyl-2-phenyl-5,7-dihydro-1-benzothiophen-4-ylidene)amino]urea
• CAS: 597533-47-6
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃OS
• 分子量: 313.423
• InChiKey: GZQGOEUGHZODPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-dimethyl-4-oxo-2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiophene semicarbazone 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4,5-dihydro-4,4-dimethyl-7-phenyl-[1,2,3]selenadiazolo[4,5-e]benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  [1,2,3]硒二氮杂[4,5- e ]苯并呋喃或苯并噻吩，[1,2,3]噻二唑[4,5- e ]苯并呋喃或苯并噻吩和2-苯并呋喃基-1,3,4的合成-恶二唑衍生物

  摘要：

  3-甲基-4-氧代-4,5,6,7-四氢苯并呋喃-2-羧酸乙酯1与2,2'-偶氮二-异丁腈和N-溴代琥珀酰亚胺的脱氢得到乙基4-羟基-3-甲基苯并呋喃-2-羧酸3。化合物3-4与水合肼反应，得到相应的酰肼5a-b。5a-b与醛的反应产生取代的6a-1。由化合物6a-d和溴在乙酸中制备化合物7a-d。化合物6e-1的四乙酸铅氧化得到取代的恶二唑8e-1。的4-氧代-4,5,6,7-四氢苯并呋喃缩氨基脲二氧化硒氧化9，图14A和4-氧代-4,5,6,7-四氢苯并噻吩14b中，得到三环1,2,3- selenadiazoles 10，图15A和15b。缩氨基脲的反应图9，图14A和14B与亚硫酰氯，得到相应的1,2,3-噻二唑12，图16A和16B分别。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400305
• 作为产物：
  描述：

  S-(4-叔-丁基苯甲基)[2-(1-甲基丁基)吡啶-3-基]硫代氨基甲酸酯 、 6,6-dimethyl-4-oxo-2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiophene 以76%的产率得到6,6-dimethyl-4-oxo-2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiophene semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  [1,2,3]硒二氮杂[4,5- e ]苯并呋喃或苯并噻吩，[1,2,3]噻二唑[4,5- e ]苯并呋喃或苯并噻吩和2-苯并呋喃基-1,3,4的合成-恶二唑衍生物

  摘要：

  3-甲基-4-氧代-4,5,6,7-四氢苯并呋喃-2-羧酸乙酯1与2,2'-偶氮二-异丁腈和N-溴代琥珀酰亚胺的脱氢得到乙基4-羟基-3-甲基苯并呋喃-2-羧酸3。化合物3-4与水合肼反应，得到相应的酰肼5a-b。5a-b与醛的反应产生取代的6a-1。由化合物6a-d和溴在乙酸中制备化合物7a-d。化合物6e-1的四乙酸铅氧化得到取代的恶二唑8e-1。的4-氧代-4,5,6,7-四氢苯并呋喃缩氨基脲二氧化硒氧化9，图14A和4-氧代-4,5,6,7-四氢苯并噻吩14b中，得到三环1,2,3- selenadiazoles 10，图15A和15b。缩氨基脲的反应图9，图14A和14B与亚硫酰氯，得到相应的1,2,3-噻二唑12，图16A和16B分别。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400305

文献信息

• Syntheses of [1,2,3]selenadiazolo[4,5-<i>e</i>]benzofuran or benzothiophene, [1,2,3]thiadiazolo[4,5-<i>e</i>]benzofuran or benzothiophene, and 2-benzofuranyl-1,3,4-oxodiazole derivatives
  作者：M. Shekarchi、F. Ellahiyan、T. Akbarzadeh、A. Shafiee

  DOI：10.1002/jhet.5570400305

  日期：2003.5

  Dehydrogenation of ethyl 3-methyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-2-carboxylate 1 with 2,2′-azobi-sisobutyronitrile and N-bromosuccinimide gave ethyl 4-hydroxy-3-methylbenzofuran-2-carboxylate 3. Reaction of compounds 3–4 with hydrazine hydrate afforded the corresponding hydrazides 5a-b. The reaction of 5a-b with aldehydes yielded substituted hydrazones 6a-l. Compounds 7a-d were prepared from compounds

  3-甲基-4-氧代-4,5,6,7-四氢苯并呋喃-2-羧酸乙酯1与2,2'-偶氮二-异丁腈和N-溴代琥珀酰亚胺的脱氢得到乙基4-羟基-3-甲基苯并呋喃-2-羧酸3。化合物3-4与水合肼反应，得到相应的酰肼5a-b。5a-b与醛的反应产生取代的6a-1。由化合物6a-d和溴在乙酸中制备化合物7a-d。化合物6e-1的四乙酸铅氧化得到取代的恶二唑8e-1。的4-氧代-4,5,6,7-四氢苯并呋喃缩氨基脲二氧化硒氧化9，图14A和4-氧代-4,5,6,7-四氢苯并噻吩14b中，得到三环1,2,3- selenadiazoles 10，图15A和15b。缩氨基脲的反应图9，图14A和14B与亚硫酰氯，得到相应的1,2,3-噻二唑12，图16A和16B分别。