1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(pyridin-3-yl)propenone | 20842-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(pyridin-3-yl)propenone
• 英文别名: 2',4'-Dihydroxy-3-(3-pyridyl)-acrylophenon；2',4'-Dihydroxy-3-(3-pyridyl)-acrylophenone；1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-pyridin-3-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 20842-67-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: CRBUHXXNTMIBAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-(四氢吡喃-2-基氧基)苯乙酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(pyridin-3-yl)propenone
  参考文献：
  名称：

  钙蛋白酶和组织蛋白酶抑制剂二羟基查耳酮的合成与研究

  摘要：

  为了鉴定潜在的钙蛋白酶和组织蛋白酶抑制剂，我们制备了12种二羟基查耳酮类似物，并测试了它们抑制μ-钙蛋白酶，m-钙蛋白酶，组织蛋白酶B和L的能力。在钙蛋白酶抑制试验中，化合物10对m-的活性最强。钙蛋白酶的IC 50值为25.25±0.901μM。关于组织蛋白酶B和L的抑制，化合物13对组织蛋白酶L表现出最强的抑制活性，对组织蛋白酶B表现出中等的抑制活性（IC 50）值分别为2.80±0.100和11.47±0.087μM。我们的结果表明，通过适当调节结构和/或结合对特定钙蛋白酶和组织蛋白酶抑制有效的官能团的基本方面，开发钙蛋白酶和组织蛋白酶双重抑制剂的可能性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2013.09.002

文献信息

• Synthesis and investigation of dihydroxychalcones as calpain and cathepsin inhibitors
  作者：Kyung Hye Baek、Radha Karki、Eung-Seok Lee、Younghwa Na、Youngjoo Kwon

  DOI：10.1016/j.bioorg.2013.09.002

  日期：2013.12

  order to identify potential calpain and cathepsin inhibitors we prepared 12 dihydroxychalcone analogues and tested their ability to inhibit μ-calpain, m-calpain, cathepsins B and L. In the calpain inhibition test, compound 10 exhibited the most active inhibitory activity against m-calpain with an IC50 value of 25.25 ± 0.901 μM. With respect to inhibition of cathepsins B and L, compound 13 exhibited

  为了鉴定潜在的钙蛋白酶和组织蛋白酶抑制剂，我们制备了12种二羟基查耳酮类似物，并测试了它们抑制μ-钙蛋白酶，m-钙蛋白酶，组织蛋白酶B和L的能力。在钙蛋白酶抑制试验中，化合物10对m-的活性最强。钙蛋白酶的IC 50值为25.25±0.901μM。关于组织蛋白酶B和L的抑制，化合物13对组织蛋白酶L表现出最强的抑制活性，对组织蛋白酶B表现出中等的抑制活性（IC 50）值分别为2.80±0.100和11.47±0.087μM。我们的结果表明，通过适当调节结构和/或结合对特定钙蛋白酶和组织蛋白酶抑制有效的官能团的基本方面，开发钙蛋白酶和组织蛋白酶双重抑制剂的可能性。