(2S,3S,4S,5S,6R,2'R,3'R)-2-[2',3'-(dihydroxy)hexacosanoylamino]-3,4,5,6-(tetrahydroxy)octadecyl α-d-galactopyranoside | 1542131-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2S,3S,4S,5S,6R,2'R,3'R)-2-[2',3'-(dihydroxy)hexacosanoylamino]-3,4,5,6-(tetrahydroxy)octadecyl α-d-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3R)-2,3-dihydroxy-N-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5,6-tetrahydroxy-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctadecan-2-yl]hexacosanamide
• CAS: 1542131-48-5
• 化学式: C₅₀H₉₉NO₁₃
• 分子量: 922.335
• InChiKey: CPISHHUDSDUCPN-GMGGFAKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.8
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  44
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  250
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S,6R,2'R,3'R)-2-[2',3'-(dihydroxy)hexacosanoylamino]-3,4,5,6-(tetrabenzyloxy)octadecyl 2,3-di-O-benzyl-α-d-galactopyranoside 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到(2S,3S,4S,5S,6R,2'R,3'R)-2-[2',3'-(dihydroxy)hexacosanoylamino]-3,4,5,6-(tetrahydroxy)octadecyl α-d-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  RCAI-172（RCAI-147的C6差向异构体）的合成及其生物学活性

  摘要：

  RCAI-147是KRN7000的羟基化类似物之一，被称为激活CD1d介导的不变自然杀伤性T细胞（iNKT细胞）的配体，并释放T辅助1（Th1）细胞因子，例如IFN-γ和T辅助2（Th2）细胞因子，例如IL-4。由于其强烈分泌IFN-γ，KRN7000被期望作为抗肿瘤药或病毒感染（如流感）的佐剂。有趣的是，在我们以前的论文中，与KRN7000相比，RCAI-147从iNKT细胞诱导的Th2细胞因子（IL-4）比Th1细胞因子（IFN-γ）明显得多，并且在实验中显示出相当不错的结果。自身免疫性脑脊髓炎（EAE）测试。因此，尝试合成RCAI-172（RCAI-147的C6-OH差向异构体）以检查其生物学活性。因此，合成了RCAI-172，与KRN7000相比，RCAI-172的生物学活性偏向于Th2反应。但是，与RCAI-147相比，该水平下降到大约61％。RCAI-172抑制EAE的临床评分

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.009

文献信息

• Synthesis of RCAI-172 (C6 epimer of RCAI-147) and its biological activity
  作者：Masao Shiozaki、Takuya Tashiro、Hiroyuki Koshino、Tomokuni Shigeura、Hiroshi Watarai、Masaru Taniguchi、Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.12.009

  日期：2014.1

  RCAI-147 is one of the hydroxylated analogues of KRN7000 which is known as a ligand for the activation of CD1d mediated invariant natural killer T cells (iNKT cells) and releases both T helper 1 (Th1) cytokines such as IFN-γ and T helper 2 (Th2) cytokines such as IL-4. KRN7000 has been anticipated as an antitumor drug or an adjuvant for viral infection such as influenza, because of its strong secretion

  RCAI-147是KRN7000的羟基化类似物之一，被称为激活CD1d介导的不变自然杀伤性T细胞（iNKT细胞）的配体，并释放T辅助1（Th1）细胞因子，例如IFN-γ和T辅助2（Th2）细胞因子，例如IL-4。由于其强烈分泌IFN-γ，KRN7000被期望作为抗肿瘤药或病毒感染（如流感）的佐剂。有趣的是，在我们以前的论文中，与KRN7000相比，RCAI-147从iNKT细胞诱导的Th2细胞因子（IL-4）比Th1细胞因子（IFN-γ）明显得多，并且在实验中显示出相当不错的结果。自身免疫性脑脊髓炎（EAE）测试。因此，尝试合成RCAI-172（RCAI-147的C6-OH差向异构体）以检查其生物学活性。因此，合成了RCAI-172，与KRN7000相比，RCAI-172的生物学活性偏向于Th2反应。但是，与RCAI-147相比，该水平下降到大约61％。RCAI-172抑制EAE的临床评分