2-(1,3-dithian-2-yl)propan-1-ol | 113681-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-(1,3-dithian-2-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 2-(1,3-Dithian-2-yl)propan-1-ol
• CAS: 113681-41-7
• 化学式: C₇H₁₄OS₂
• 分子量: 178.32
• InChiKey: IANVBMCYSWVZDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dithian-2-yl)propan-1-ol 在 正丁基锂 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(2-(trimethylsilyl)-1,3-dithian-2-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  一种有效的用于II型阴离子接续化学的双官能醛键合化合物：根瘤菌素C16–C29片段的开发和合成

  摘要：

  已经设计，合成和验证了用于II型阴离子继电化学的新型双功能醛键。对于这一关键的化合物，最初的亲核加成反应在Felkin-Anh的控制下进行，生成顺式醇盐，然后进行1,4-Brook重排以传递负电荷，从而导致双硫烷稳定的碳负离子的形成。随后用亲电试剂捕获，使三组分加合物具有嵌入的丙酸酯亚基，丙酸酯亚基是在聚酮化合物中普遍存在的结构基序。通过构建潜在的C16–C29片段来合成这种新的linchpin的实用性，该片段可用于合成支配肌动蛋白的大环内酯类根瘤菌素。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03235
• 作为产物：
  描述：

  2-[1,3]Dithian-2-yl-propionic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到2-(1,3-dithian-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthons for Polyketides: An Improved Synthesis of Methyl 3,3-Dialkoxy-2-methylpropanoates

  摘要：

  甲基丙烯酸甲酯与 3,3-二烷氧基-2-甲基丙酸甲酯的多功能转化是通过溴化进行的，然后用过量的甲醇钠进行处理，生成 3,3-二甲氧基-2-甲基丙酸甲酯，在酸催化下用醇进行处理，生成标题化合物。3,3- 二烷氧基-2-甲基丙酸甲酯在天然产品合成中的潜在用途，可以通过酯基（C-1）衍生的醛的醛醇加成反应，或通过钛（IV）介导的烯丙基硅烷加成反应进行立体选择性链延伸反应。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28021

文献信息

• An Effective Bifunctional Aldehyde Linchpin for Type II Anion Relay Chemistry: Development and Application to the Synthesis of a C16–C29 Fragment of Rhizopodin
  作者：Bruno Melillo、Ming Z. Chen、Roberto Forestieri、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03235

  日期：2015.12.18

  The design, synthesis, and validation of a new bifunctional aldehyde linchpin for Type II anion relay chemistry have been achieved. For this linchpin, the initial nucleophilic addition proceeds under Felkin–Anh control to generate the syn-alkoxide, which undergoes a 1,4-Brook rearrangement to relay the negative charge, thus leading to the formation of a dithiane-stabilized carbanion. Subsequent trapping

  已经设计，合成和验证了用于II型阴离子继电化学的新型双功能醛键。对于这一关键的化合物，最初的亲核加成反应在Felkin-Anh的控制下进行，生成顺式醇盐，然后进行1,4-Brook重排以传递负电荷，从而导致双硫烷稳定的碳负离子的形成。随后用亲电试剂捕获，使三组分加合物具有嵌入的丙酸酯亚基，丙酸酯亚基是在聚酮化合物中普遍存在的结构基序。通过构建潜在的C16–C29片段来合成这种新的linchpin的实用性，该片段可用于合成支配肌动蛋白的大环内酯类根瘤菌素。
• Synthons for Polyketides: An Improved Synthesis of Methyl 3,3-Dialkoxy-2-methylpropanoates
  作者：Robert D. Walkup、Nihal U. Obeyesekere

  DOI：10.1055/s-1987-28021

  日期：——

  A versatile conversion of methyl methacrylate to methyl 3,3-dialkoxy-2-methylpropanoates proceeds via bromination, then treatment with excess sodium methoxide to yield methyl 3,3-dimethoxy-2-methylpropanoate, which can be transacetalized by treatment with alcohols under acid catalysis to yield the title compounds. Stereoselective chain-extension reactions of these compounds by aldol additions to the aldehydes derived from the ester group (C-1), or by titanium(IV)-mediated allylsilane additions to the acetal carbon (C-3), are examples of the potential utility of methyl 3,3-dialkoxy-2-methylpropanoates to natural products, syntheses.

  甲基丙烯酸甲酯与 3,3-二烷氧基-2-甲基丙酸甲酯的多功能转化是通过溴化进行的，然后用过量的甲醇钠进行处理，生成 3,3-二甲氧基-2-甲基丙酸甲酯，在酸催化下用醇进行处理，生成标题化合物。3,3- 二烷氧基-2-甲基丙酸甲酯在天然产品合成中的潜在用途，可以通过酯基（C-1）衍生的醛的醛醇加成反应，或通过钛（IV）介导的烯丙基硅烷加成反应进行立体选择性链延伸反应。