3-[4-(4-甲氧基苯基)-1-哌嗪]-1-丙胺 | 40255-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 3-[4-(4-甲氧基苯基)-1-哌嗪]-1-丙胺
• 英文名称: 3-(4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)propan-1-amine
• 英文别名: 3-[4-(4-Methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propan-1-amine
• CAS: 40255-50-3
• 化学式: C₁₄H₂₃N₃O
• mdl: MFCD03030379
• 分子量: 249.356
• InChiKey: VHYFECUKHCCEAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  41.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(4-甲氧基苯基)-1-哌嗪]-1-丙胺 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-(3-(4-(4-甲氧基苯基)哌嗪-1-基)丙基)-2-(1-甲基-6-氧代吡啶并[2,3-e]吡咯并[1,2-a]吡嗪-5-(6H)-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-芳基化/缩合/氧化反应序列合成基于吡咯并[1,2-α]喹喔啉酮的κ阿片拮抗剂

  摘要：

  氮杂环基喹喔啉和喹喔啉酮家族存在于与治疗相关的分子中，可用于从传染病到神经科学靶标的多种应用。在这里，我们描述了一种一般的合成序列，可从商业上可获得的起始原料中得到吡咯并[1,2-α]喹喔啉酮及其在制备潜在的κ阿片受体拮抗剂中的用途。简要介绍和讨论了从后一组化合物获得的生物学数据。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01350
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)哌嗪 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-[4-(4-甲氧基苯基)-1-哌嗪]-1-丙胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] KAPPA OPIOID RECEPTOR EFFECTORS AND USES THEREOF
  [FR] EFFECTEURS DES RÉCEPTEURS OPIOÏDES KAPPA ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明是一种选择性kappa阿片受体效应物，或其药用盐，用于治疗乙醇使用障碍戒断症状、焦虑和/或抑郁症、精神分裂症、狂躁症或创伤后应激障碍。

  公开号：

  WO2013040321A1

文献信息

• Novel aryl and heteroaryl substituted N-[3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propyl]-1,2,4-oxadiazole-5-carboxamides as selective GSK-3 inhibitors
  作者：Angela G. Koryakova、Yan A. Ivanenkov、Elena A. Ryzhova、Elena A. Bulanova、Ruben N. Karapetian、Olga V. Mikitas、Eugeny A. Katrukha、Vasily I. Kazey、Ilya Okun、Dmitry V. Kravchenko、Yan V. Lavrovsky、Oleg M. Korzinov、Alexandre V. Ivachtchenko

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.121

  日期：2008.6

  heteroaryl substituted N-[3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propyl]-1,2,4-oxadiazole-5-carboxamide inhibitors of GSK-3beta kinase are described. The inhibitory activity of the synthesized compounds is highly dependent on the character of substituents in the phenyl ring and the nature of terminal heterocyclic fragment of the core molecular scaffold. The most potent compounds from this series contain 3,4-di-methyl

  一系列新型的GSK-3beta芳基和杂芳基取代的N- [3-（4-苯基哌嗪-1-基）丙基] -1,2,4-恶二唑-5-羧酰胺抑制剂的合成，生物学评估和SAR依赖性描述了激酶。合成化合物的抑制活性高度依赖于苯环中取代基的特性以及核心分子支架的末端杂环片段的特性。该系列中最有效的化合物在苯环和与1,2,4-恶二唑杂环相连的3-吡啶片段内包含3,4-二甲基或2-甲氧基取代基。这些化合物选择性抑制GSK-3beta激酶，其IC（50）值分别为0.35和0.41 microM。
• Potential Antagonists of Excitatory Amino Acids and Anticonvulsants: Some Heterocyclic (±)-Pyrrolidine-2-carboxamides
  作者：Vladimír Valenta、Karel Dobrovský、Ivan Krejčí、Zdeněk Polívka

  DOI：10.1135/cccc19961077

  日期：——

  The benzylpyrrolidine amides 1a-1d, 3a-3e, 5a, and 5b were prepared from N-benzyl-L-proline methyl ester with corresponding diamines. Compounds 2a-2d, 4b, and 4e have similarly been synthesized from L-proline methyl ester and the corresponding diamines in refluxing methanol. In both cases, the reactions were accompanied by racemization. Prepared amides were transformed to salts, suitable for pharmacological testing (hydrogen maleates, hydrogen oxalates and hydrochlorides). The products were tested by selected methods of biochemical and behavioural pharmacology.

  苯甲基吡咯啉酰胺1a-1d、3a-3e、5a和5b是由N-苯甲基-L-脯氨酸甲酯与相应的二胺制备而成。化合物2a-2d、4b和4e同样是由L-脯氨酸甲酯和相应的二胺在沸腾的甲醇中合成。在两种情况下，反应都伴随着外消旋反应。制备的酰胺被转化为适合进行药理学测试的盐（马来酸氢盐、草酸氢盐和盐酸盐）。这些产物通过生化和行为药理学的选定方法进行了测试。
• KAPPA OPIOID RECEPTOR EFFECTORS AND USES THEREOF
  申请人：Aube Jeffrey

  公开号：US20140371227A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The present invention is a selective kappa opioid receptor effector, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, useful for treating ethanol use disorder withdrawal, anxiety and/or depression, schizophrenia, mania or post-traumatic stress disorder.

  本发明是一种选择性kappa阿片受体效应物，或其药学上可接受的盐，用于治疗酒精使用障碍的戒断、焦虑和/或抑郁、精神分裂症、躁狂或创伤后应激障碍。
• Kappa opioid receptor effectors and uses thereof
  申请人：Aube Jeffrey

  公开号：US09345703B2

  公开（公告）日：2016-05-24

  The present invention is a selective kappa opioid receptor effector, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, useful for treating ethanol use disorder withdrawal, anxiety and/or depression, schizophrenia, mania or post-traumatic stress disorder.

  本发明是一种选择性kappa阿片受体效应物，或其药学上可接受的盐，用于治疗酒精使用障碍戒断、焦虑和/或抑郁症、精神分裂症、躁狂症或创伤后应激障碍。
• Novel multi-target ligands of dopamine and serotonin receptors for the treatment of schizophrenia based on indazole and piperazine scaffolds–synthesis, biological activity, and structural evaluation
  作者：Piotr Stępnicki、Olga Wronikowska-Denysiuk、Agata Zięba、Katarzyna M. Targowska-Duda、Agata Bartyzel、Martyna Z. Wróbel、Tomasz M. Wróbel、Klaudia Szałaj、Andrzej Chodkowski、Karolina Mirecka、Barbara Budzyńska、Emilia Fornal、Jadwiga Turło、Marián Castro、Agnieszka A. Kaczor

  DOI：10.1080/14756366.2023.2209828

  日期：2023.12.31

  multi-target ligand of G-protein-coupled receptors (GPCRs), in particular D2, 5-HT1A, and 5-HT2A receptors. Such receptor profile may be beneficial for the treatment of schizophrenia. Compounds 1–16 were designed, synthesised, and subjected to further evaluation. Their affinities for the above-mentioned receptors were assessed in radioligand binding assays and efficacy towards them in functional assays. Compounds

  摘要 精神分裂症是一种慢性精神障碍，现有的抗精神病药物治疗效果不佳。本研究重点是通过优化化合物 D2AAK3 来寻找新的抗精神病药物，D2AAK3 是 G 蛋白偶联受体 (GPCR) 的多靶点配体，特别是 D 2 、5-HT 1A 和5 - HT 2A受体。这种受体谱可能有益于精神分裂症的治疗。化合物1 – 16被设计、合成并进行进一步评估。在放射性配体结合测定中评估它们对上述受体的亲和力，并在功能测定中评估它们对它们的功效。化合物1和10根据受体谱选择的药物进行了体内测试，以评估其抗精神病活性以及对记忆和焦虑过程的影响。进行分子建模以研究所研究的化合物与D 2、5-HT 1A和5-HT 2A受体在分子水平上的相互作用。最后，对化合物1进行了X射线研究，揭示了其在固态下的稳定构象。