1,1'-(4,6-dihydroxybenzene-1,3-diyl)-bis[3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one] | 147726-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1,1'-(4,6-dihydroxybenzene-1,3-diyl)-bis[3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one]
• 英文别名: 3-(2-Furyl)-1-{5-[3-(2-furyl)-2-propenoyl]-2,4-dihydroxyphenyl}-2-propen-1-one；3-(furan-2-yl)-1-[5-[3-(furan-2-yl)prop-2-enoyl]-2,4-dihydroxyphenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 147726-68-9
• 化学式: C₂₀H₁₄O₆
• 分子量: 350.328
• InChiKey: MCLWASDUFLZLDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 1,1'-(4,6-二羟基苯)二乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,1'-(4,6-dihydroxybenzene-1,3-diyl)-bis[3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one]
  参考文献：
  名称：

  Structure, tautomerism, and features of 1-(5-acetyl-2,4-dihydroxyphenyl)-3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one (FC) and 1,1′-(4,6-dihydroxybenzene-1,3-diyl)bis[3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one] (FDC)

  摘要：

  对乙酰基二羟基查尔酮（FC）和二羟基二查尔酮（FDC）的呋喃基类似物的各种同分异构体/反式的量子化学研究表明，热力学上最稳定的分子是平面的。在结晶固相中，这两种分子更多是平面的（FDC）或更少是非平面的（FC）。两个相对较强的分子内 H 键（X 射线、计算和光谱研究证明了它们的存在）稳定了平面几何，并影响了这两种化合物能量最低的同系物/旋转体的特征。延伸到可见光区域，FC 和 FDC 的电子吸收伴随着分子内电子密度偏移，这一特性可能具有分析意义。

  DOI：

  10.1007/s11224-013-0378-y

文献信息

• Structure, tautomerism, and features of 1-(5-acetyl-2,4-dihydroxyphenyl)-3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one (FC) and 1,1′-(4,6-dihydroxybenzene-1,3-diyl)bis[3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one] (FDC)
  作者：Michał Wera、Andriy G. Chalyi、Alexander D. Roshal、Beata Zadykowicz、Jerzy Błażejowski

  DOI：10.1007/s11224-013-0378-y

  日期：2014.6

  Quantum chemistry studies of various tautomeric/rotameric forms of the furanyl analogues of acetyl dihydroxychalcone (FC) and dihydroxydichalcone (FDC) have shown that the thermodynamically most stable molecules are planar. In the crystalline solid phase, both molecules are more (FDC) or less (FC) non-planar. Two relatively strong intramolecular H-bonds, whose existence is evidenced by X-ray, computational, and spectral investigations, stabilize the planar geometry and influence the features of the lowest energy tautomers/rotamers of both compounds. Extending to the visible region, the electronic absorption of FC and FDC is accompanied by an intramolecular electron density shift, a property that could have analytical implications.

  对乙酰基二羟基查尔酮（FC）和二羟基二查尔酮（FDC）的呋喃基类似物的各种同分异构体/反式的量子化学研究表明，热力学上最稳定的分子是平面的。在结晶固相中，这两种分子更多是平面的（FDC）或更少是非平面的（FC）。两个相对较强的分子内 H 键（X 射线、计算和光谱研究证明了它们的存在）稳定了平面几何，并影响了这两种化合物能量最低的同系物/旋转体的特征。延伸到可见光区域，FC 和 FDC 的电子吸收伴随着分子内电子密度偏移，这一特性可能具有分析意义。