1-(1,3-Dithiolan-2-ylidene)butan-2-one | 1351953-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: 1-(1,3-Dithiolan-2-ylidene)butan-2-one
• 英文别名: 1-(1,3-dithiolan-2-ylidene)butan-2-one
• CAS: 1351953-80-4
• 化学式: C₇H₁₀OS₂
• 分子量: 174.288
• InChiKey: UCKHQDDGSIRGFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二苯基-2-丙炔-1-醇 、 1-(1,3-Dithiolan-2-ylidene)butan-2-one 在 ferric(III) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Fe(III)-Catalyzed Intermolecular C(sp²)-C(sp³) Dehydration Coupling Reaction of Ketene Dithioacetals and Propargyl Alcohols: Synthesis of Novel gem-Dialkylthiopenten-4-ynes and Further Conversion into Methyl Pent-4-ynoates

  摘要：

  我们报道了铁(III)催化的乙烯酮二硫缩醛和炔丙醇之间的分子间C(sp2)-C(sp3)脱水偶联反应，从而高效合成偕二烷基硫代戊烯-4-炔。产物可以高产率转化为戊-4-炔酸甲酯。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260333
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,3-dithiolan-2-ylidene)heptane-3,5-dione 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(1,3-Dithiolan-2-ylidene)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  PhI + CF3的原位生成和无过渡金属的氧化sp2 C ？H三氟甲基化

  摘要：

  这些事情都交给了我们：将CF 3单元引入有机分子很重要，并且需要开发方便的三氟甲基化试剂。这里，披+ CF 3，无环亲电子“CF 3 + ”物种，则所描述的，包括其在原位产生从TMSCF 3，披（OAC）2，以及KF和SP其直接应用2个ç 下温和ħtrifluoromethylations无过渡金属的条件（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201301585

文献信息

• In Situ Generation of PhI⁺ CF₃ and Transition-Metal-Free Oxidative sp² CH Trifluoromethylation
  作者：Cong Xu、Jingxin Liu、Wenbo Ming、Yingjie Liu、Jun Liu、Mang Wang、Qun Liu

  DOI：10.1002/chem.201301585

  日期：2013.7.8

  to tri us: The introduction of CF3 units into organic molecules is important and requires the development of convenient trifluoromethylating reagents. Here, PhI+CF3, an acyclic electrophilic “CF3+” species, is described, including its in situ generation from TMSCF3, PhI(OAc)2, and KF and its direct applications in sp2 CH trifluoromethylations under mild transition‐metal‐free conditions (see scheme)

  这些事情都交给了我们：将CF 3单元引入有机分子很重要，并且需要开发方便的三氟甲基化试剂。这里，披+ CF 3，无环亲电子“CF 3 + ”物种，则所描述的，包括其在原位产生从TMSCF 3，披（OAC）2，以及KF和SP其直接应用2个ç 下温和ħtrifluoromethylations无过渡金属的条件（参见方案）。
• Fe(III)-Catalyzed Intermolecular C(sp²)-C(sp³) Dehydration Coupling Reaction of Ketene Dithioacetals and Propargyl Alcohols: Synthesis of Novel gem-Dialkylthiopenten-4-ynes and Further Conversion into Methyl Pent-4-ynoates
  作者：Jin-Na Song、Peiqiu Liao、Zhongxue Fang、Ying Liu、Ran Li、Lixin Xu、Badru-Deen Barry、Qun Liu、Xihe Bi

  DOI：10.1055/s-0030-1260333

  日期：2011.10

  We report an iron(III)-catalyzed intermolecular C(sp²)-C(sp³) dehydration coupling reaction between ketene dithioacetals and propargyl alcohols, leading to the synthesis of gem-dialkylthiopenten-4-ynes in high efficiency. The products could be transformed into methyl pent-4-ynoates in high yields.

  我们报道了铁(III)催化的乙烯酮二硫缩醛和炔丙醇之间的分子间C(sp2)-C(sp3)脱水偶联反应，从而高效合成偕二烷基硫代戊烯-4-炔。产物可以高产率转化为戊-4-炔酸甲酯。