casuarinine A | 1448422-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: casuarinine A
• 英文别名: (1R,9R,10R,11R)-11-hydroxy-14,16-dimethyl-6,14-diazatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,16-trien-5-one
• CAS: 1448422-49-8
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₂
• 分子量: 286.374
• InChiKey: WCOFIHGHNUFZAO-ISGYEWALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 、 casuarinine A 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以17.4%的产率得到[(1R,9R,10R,11R)-14,16-dimethyl-5-oxo-6,14-diazatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,16-trien-11-yl] (2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Casuarinines A〜J，从Lycodine型生物碱Lycopodiastrum casuarinoides

  摘要：

  十个新lycodine型生物碱，命名casuarinines甲-J（1 - 10），具有8个已知类似物（沿11 - 18）中，从全植物中分离Lycopodiastrum casuarinoides。通过光谱方法和化学转化建立了新的结构。Casuarinines A-d（1 - 4）和J（10）是具有四个连接的六元环，而三环casuarinines E-H（共同lycodine生物碱5 - 8）是哌啶环的切割产物。特别是木麻黄素I（9）具有前所未有的五元四氢吡咯环，而不是哌啶环。提出了通往9的合理生物合成途径。在报道的化合物中，木麻黄素H（8）对人神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞中过氧化氢（H 2 O 2）诱导的神经元细胞损伤表现出显着的神经保护作用，而木麻黄素C（3）和I（9）表现出中度抑制作用乙酰胆碱酯酶（AChE）的活性。

  DOI：

  10.1021/np4003355