15-(4-chlorophenyl)benzo[a][1,2,4]-triazolo[5',1':5,6]pyrimido-[2,3-c]phenazine | 1450810-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 15-(4-chlorophenyl)benzo[a][1,2,4]-triazolo[5',1':5,6]pyrimido-[2,3-c]phenazine
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-4,5,7,9,18,25-hexazahexacyclo[15.8.0.02,10.04,8.011,16.019,24]pentacosa-1(25),2,5,7,9,11,13,15,17,19,21,23-dodecaene；3-(4-chlorophenyl)-4,5,7,9,18,25-hexazahexacyclo[15.8.0.02,10.04,8.011,16.019,24]pentacosa-1(25),2,5,7,9,11,13,15,17,19,21,23-dodecaene
• CAS: 1450810-41-9
• 化学式: C₂₅H₁₃ClN₆
• 分子量: 432.871
• InChiKey: DPDZKTITQKIKFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(4-chlorophenyl)benzo[h][1,2,4]-triazolo[5,1-b]quinazoline-7,8-dione 、 邻苯二胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以99%的产率得到15-(4-chlorophenyl)benzo[a][1,2,4]-triazolo[5',1':5,6]pyrimido-[2,3-c]phenazine
  参考文献：
  名称：

  正丙基磺化γ-Al2O2催化区域选择性多组分合成7-芳基苯并[h][1,2,4]-三唑并[5,1-b]喹唑啉-5,6-二酮

  摘要：

  萘醌是一类主要的天然存在的化合物，由于其广泛的生物学和治疗特性，如抗氧化、抗真菌、抗炎、抗过敏、抗病毒和抗癌活性，人们对其化学的兴趣有增无减。三唑并喹唑啉是“特殊的药用支架”，可用于开发各种应用的药剂。具有这些基序的化合物显示出广泛的药理活性，例如抗惊厥、抗炎、抗菌和抗病毒。考虑到上述报道，开发新的简单合成方法以有效制备涉及“三唑并喹唑啉”合成子的新邻萘醌是一个有趣的挑战。为了继续努力开发使用纳米正丙基磺化 γ-Al2O3 的新型反应方法，11 我们现在在此报告了一种高度区域选择性的方法，用于制备 7-芳基苯并[h][1,2,4]-三唑[ 5,1-b]quinazoline-5,6-diones 在无溶剂条件下使用纳米正丙基磺化 γ-Al2O3 作为高效且通用的催化剂（方案 1）。首先，为了获得适合合成 7-arylbenzo[h][1,2,4]-triazolo[5,1-b]quinazoline-5

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.9.2825

文献信息

• Regioselective Multi-component Synthesis of 7-Aryl-benzo[h][1,2,4]-triazolo[5,1-b]quinazoline-5,6-diones Catalyzed by n-Propylsulfonated γ-Al₂O₂
  作者：Weilin Li、Shuanbao Tian、Liqiang Wu

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.9.2825

  日期：2013.9.20

  n-propylsulfonated γ-Al2O3 as an efficient and versatile catalyst under solvent-free conditions (Scheme 1). First, to achieve suitable conditions for the synthesis of 7-arylbenzo[h][1,2,4]-triazolo[5,1-b]quinazoline-5,6-diones, we tested the three-component reaction of benzaldehyde, 2hydroxy-1,4-naphthoquinone, and 3-amino-1,2,4-triazole as a simple model system at 100 °C under solvent free conditions using

  萘醌是一类主要的天然存在的化合物，由于其广泛的生物学和治疗特性，如抗氧化、抗真菌、抗炎、抗过敏、抗病毒和抗癌活性，人们对其化学的兴趣有增无减。三唑并喹唑啉是“特殊的药用支架”，可用于开发各种应用的药剂。具有这些基序的化合物显示出广泛的药理活性，例如抗惊厥、抗炎、抗菌和抗病毒。考虑到上述报道，开发新的简单合成方法以有效制备涉及“三唑并喹唑啉”合成子的新邻萘醌是一个有趣的挑战。为了继续努力开发使用纳米正丙基磺化 γ-Al2O3 的新型反应方法，11 我们现在在此报告了一种高度区域选择性的方法，用于制备 7-芳基苯并[h][1,2,4]-三唑[ 5,1-b]quinazoline-5,6-diones 在无溶剂条件下使用纳米正丙基磺化 γ-Al2O3 作为高效且通用的催化剂（方案 1）。首先，为了获得适合合成 7-arylbenzo[h][1,2,4]-triazolo[5,1-b]quinazoline-5
• Regioselective synthesis of 6-aryl-benzo[h][1,2,4]-triazolo[5,1-b]quinazoline-7,8-diones as potent antitumoral agents
  作者：Liqiang wu、Chong Zhang、Weilin Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.06.040

  日期：2013.9

  Three-component coupling of aldehyde, 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone and 3-amino-1,2,4-triazole has been achieved using a catalytic amount of sulfamic acid under solvent free conditions to produce a novel series of 6-aryl-benzo[h][1,2,4]-triazolo[5,1-b]quinazoline-7,8-dione derivatives in good yields and with high regioselectivity. These compounds are found to exhibit potent antitumoral properties. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.