(2-methyl-1,4-dihydronaphth-1-yl)(o-tolyl)phosphinic acid N,N-diethylamide | 1449303-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2-methyl-1,4-dihydronaphth-1-yl)(o-tolyl)phosphinic acid N,N-diethylamide
• 英文别名: N-ethyl-N-[(2-methyl-1,4-dihydronaphthalen-1-yl)-(2-methylphenyl)phosphoryl]ethanamine
• CAS: 1449303-54-1
• 化学式: C₂₂H₂₈NOP
• 分子量: 353.444
• InChiKey: RXTOEDBTPZPGBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-methyl-1-naphthyl)(o-tolyl)phosphinic acid N,N-diethylamide 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以13%的产率得到(2-methyl-1,4-dihydronaphth-1-yl)(o-tolyl)phosphinic acid N,N-diethylamide
  参考文献：
  名称：

  芳基磷酰胺在桦木还原条件下的反应性

  摘要：

  已经在液氨中与碱金属溶液的反应中测试了几类芳基磷酰胺。这种反应的结果取决于起始材料的结构。通常，两个过程——桦木还原或对芳基键的断裂——可以起作用。二芳基次膦酰胺倾向于进行双桦木还原反应以得到双（环己二烯基）次膦酰胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300344

文献信息

• The Reactivity of Arylphosphorus Acid Amides Under Birch Reduction Conditions
  作者：Marek Stankevič、Adam Włodarczyk、Damian Nieckarz

  DOI：10.1002/ejoc.201300344

  日期：2013.7

  arylphosphorus acid amides have been tested in reactions with alkali metal solutions in liquid ammonia. The outcomes of such reactions depend on the structures of the starting materials. Generally, two processes – Birch reduction or cleavage of the P–aryl bond – can be operative. Diarylphosphinic amides tend to undergo double Birch reduction to afford bis(cyclohexadienyl)phosphinic amides.

  已经在液氨中与碱金属溶液的反应中测试了几类芳基磷酰胺。这种反应的结果取决于起始材料的结构。通常，两个过程——桦木还原或对芳基键的断裂——可以起作用。二芳基次膦酰胺倾向于进行双桦木还原反应以得到双（环己二烯基）次膦酰胺。