(2S,3aR,4R,5S,6R,7aR)-2-allyl-4,5-bis(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]-2-methylhexahydro-furo[2,3-b]pyran | 1448160-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: (2S,3aR,4R,5S,6R,7aR)-2-allyl-4,5-bis(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]-2-methylhexahydro-furo[2,3-b]pyran
• 英文别名: (2S,3aR,4R,5S,6R,7aR)-2-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enyl-3,3a,4,5,6,7a-hexahydrofuro[2,3-b]pyran
• CAS: 1448160-16-4
• 化学式: C₃₃H₃₈O₅
• 分子量: 514.662
• InChiKey: DGZTYIPWBKTOML-CPTJLBBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aR,4R,5S,6R,7aR)-2-allyl-4,5-bis(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]-2-methylhexahydro-furo[2,3-b]pyran 在 甲酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由BiCl3促进的2,2-二取代的全氢呋喃[2,3-b]吡喃（和呋喃）衍生物的直接，高度非对映选择性合成。

  摘要：

  描述了一种合成2，2-二取代的全氢呋喃并[2,3-b]吡喃（和呋喃）衍生物的有效简便的方法。在BiCl3存在下，1,2-环丙烷化的糖与烯烃的环化反应具有非对映选择性。以良好至优异的产率获得了2，2-二取代的环化产物。

  DOI：

  10.1039/c3cc42292e
• 作为产物：
  描述：

  1′-C-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-cyclopropane-1,2-deoxy-α-D-glucopyranose 在 bismuth(III) chloride 、 硫酸 、 烯丙基三甲基硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2S,3aR,4R,5S,6R,7aR)-2-allyl-4,5-bis(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]-2-methylhexahydro-furo[2,3-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  由BiCl3促进的2,2-二取代的全氢呋喃[2,3-b]吡喃（和呋喃）衍生物的直接，高度非对映选择性合成。

  摘要：

  描述了一种合成2，2-二取代的全氢呋喃并[2,3-b]吡喃（和呋喃）衍生物的有效简便的方法。在BiCl3存在下，1,2-环丙烷化的糖与烯烃的环化反应具有非对映选择性。以良好至优异的产率获得了2，2-二取代的环化产物。

  DOI：

  10.1039/c3cc42292e

文献信息

• A neighboring group participation strategy: direct and highly diastereoselective synthesis of 2-substituted and 2,2-bisubstituted perhydrofuro[2,3-b]pyran derivatives
  作者：Xiaofeng Ma、Qin Tang、Jun Ke、Jichao Zhang、Xinglong Yang、Xudong Shen、Huawu Shao

  DOI：10.1039/c4ob00642a

  日期：——

  A highly diastereoselective synthesis method for 2-substituted and 2,2-bisubstituted perhydrofuro[2,3-b]pyran derivatives from 2-C-branched sugars via a neighboring group participation strategy was developed.

  一种高度顺二面体选择性的合成方法，用于从2-C-支链糖通过邻基团参与策略合成2-取代和2,2-双取代的过氧化二氢呋喃[2,3-b]吡喃衍生物。
• Straightforward and highly diastereoselective synthesis of 2,2-di-substituted perhydrofuro[2,3-b]pyran (and furan) derivatives promoted by BiCl3
  作者：Xiaofeng Ma、Qin Tang、Jun Ke、Jichao Zhang、Cong Wang、Haibo Wang、Yuxue Li、Huawu Shao

  DOI：10.1039/c3cc42292e

  日期：——

  An effective and facile method for the synthesis of 2,2-di-substituted perhydrofuro[2,3-b]pyran (and furan) derivatives is described. The cyclization of 1,2-cyclopropanated sugars with olefins in the presence of BiCl3 is highly diastereoselective. 2,2-Di-substituted cyclization products were obtained in good to excellent yields.

  描述了一种合成2，2-二取代的全氢呋喃并[2,3-b]吡喃（和呋喃）衍生物的有效简便的方法。在BiCl3存在下，1,2-环丙烷化的糖与烯烃的环化反应具有非对映选择性。以良好至优异的产率获得了2，2-二取代的环化产物。