(2S)-2,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]butan-1-ol | 1443233-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S)-2,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]butan-1-ol
• CAS: 1443233-71-3
• 化学式: C₁₆H₃₈O₃Si₂
• 分子量: 334.647
• InChiKey: ZSMFYDYCCKKVBO-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]butan-1-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 palladium on activated charcoal 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl-[(2R,8S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-(furan-2-yl)octan-2-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (4S, 5S, 11R) and (4S, 5S, 11S)-iso-cladospolide B

  摘要：

  A total synthesis of (4S, 5S, 11R) and (4S, 5S, 11S)-iso-cladospolide B has been achieved using a commercially available starting material and our furan approach to oxacyclic systems, the proven scope of which is thus broadened. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.124
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S)-2,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (4S, 5S, 11R) and (4S, 5S, 11S)-iso-cladospolide B

  摘要：

  A total synthesis of (4S, 5S, 11R) and (4S, 5S, 11S)-iso-cladospolide B has been achieved using a commercially available starting material and our furan approach to oxacyclic systems, the proven scope of which is thus broadened. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.124

文献信息

• Synthesis and Structure−Activity Relationship of Omaezallene Derivatives
  作者：Taiki Umezawa、Nurcahyo Iman Prakoso、Miho Kannaka、Yasuyuki Nogata、Erina Yoshimura、Tatsufumi Okino、Fuyuhiko Matsuda

  DOI：10.1002/cbdv.201800451

  日期：2019.1

  Omaezallene derivatives (nor‐bromoallene, nor‐bromodiene, and bromoenynes) were successfully synthesized. Their antifouling activity and toxicity to the cypris larvae of the barnacle Amphibalanus amphitrite and ecotoxicity to the marine crustacean Tigriopus japonicus were studied. It was revealed that the two side chains of omaezallene were essential to its antifouling activity because the activities

  成功合成了 Omaezallene 衍生物（去甲溴丙二烯、去甲溴二烯和溴烯炔）。研究了它们对藤壶 Amphibalanus amphitrite 的 cypris 幼虫的防污活性和毒性以及对海洋甲壳动物 Tigriopus japonicus 的生态毒性。结果表明，由于去甲溴丙二烯和去甲溴二烯的活性显着降低，omaezallene的两条侧链对其防污活性至关重要。发现溴烯炔表现出与 omaezallene 相当的有效防污活性，具有低毒性和生态毒性。溴烯骨架的制备比 omaezallene 中溴二烯部分的制备要容易得多。基于溴烯炔的防污活性，还进行了荧光探针的合成及其生物活性的评价。