tert-butyl 3-[4-[(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthyl)carbamoyl]phenyl]-3-hydroxypropionate | 1489126-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: tert-butyl 3-[4-[(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthyl)carbamoyl]phenyl]-3-hydroxypropionate
• 英文别名: Tert-butyl 3-hydroxy-3-[4-[(5,5,8,8-tetramethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)carbamoyl]phenyl]propanoate；tert-butyl 3-hydroxy-3-[4-[(5,5,8,8-tetramethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)carbamoyl]phenyl]propanoate
• CAS: 1489126-52-4
• 化学式: C₂₈H₃₇NO₄
• 分子量: 451.606
• InChiKey: CELHFGGCFYUWQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-[4-[(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthyl)carbamoyl]phenyl]-3-hydroxypropionate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到3-[4-[(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthyl)carbamoyl]phenyl]-3-hydroxypropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Am80 (Tamibarotene) Prodrug Candidates, Congeners and Metabolites

  摘要：

  化合物 1（IT-M-07000）曾被报道为 Am80（Tamibarotene，用于治疗急性早幼粒细胞白血病）的候选原药，并被证明可通过β-氧化作用有效地代谢为 Am80。在此，我们详细介绍了 1 的合成、另一种四氚代候选原药 IT-YA-00616 (2)、两种同系物以及之前在小鼠血浆中检测到的 1 的几种代谢中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00356
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-[4-[(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthyl)carbamoyl]phenyl]-3-oxopropionate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以97%的产率得到tert-butyl 3-[4-[(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthyl)carbamoyl]phenyl]-3-hydroxypropionate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Am80 (Tamibarotene) Prodrug Candidates, Congeners and Metabolites

  摘要：

  化合物 1（IT-M-07000）曾被报道为 Am80（Tamibarotene，用于治疗急性早幼粒细胞白血病）的候选原药，并被证明可通过β-氧化作用有效地代谢为 Am80。在此，我们详细介绍了 1 的合成、另一种四氚代候选原药 IT-YA-00616 (2)、两种同系物以及之前在小鼠血浆中检测到的 1 的几种代谢中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00356

文献信息

• Synthesis of Am80 (Tamibarotene) Prodrug Candidates, Congeners and Metabolites
  作者：Hideaki Muratake、Yohei Amano、Takahiro Toda、Kiyoshi Sugiyama、Koichi Shudo

  DOI：10.1248/cpb.c13-00356

  日期：——

  Compound 1 (IT-M-07000) was previously reported as a candidate prodrug of Am80 (Tamibarotene; used to treat acute promyelocytic leukemia), and shown to be efficiently metabolized to Am80 via β-oxidation. Here, we describe in detail the synthesis of 1, together with another tetradeuterated candidate prodrug, IT-YA-00616 (2), as well as two congeners, and several metabolic intermediates of 1 previously detected in mouse plasma.

  化合物 1（IT-M-07000）曾被报道为 Am80（Tamibarotene，用于治疗急性早幼粒细胞白血病）的候选原药，并被证明可通过β-氧化作用有效地代谢为 Am80。在此，我们详细介绍了 1 的合成、另一种四氚代候选原药 IT-YA-00616 (2)、两种同系物以及之前在小鼠血浆中检测到的 1 的几种代谢中间体。