6-Tert-butylchromene-2,4-dione | 1434801-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-Tert-butylchromene-2,4-dione
• 英文别名: 6-tert-butylchromene-2,4-dione
• CAS: 1434801-40-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: APAVDPWTACRYEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Tert-butylchromene-2,4-dione 、 (E)-N-(2-formylphenyl)-N-methyl-3-phenylprop-2-enamide 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到11-(tert-butyl)-2-methyl-14-phenyl-14,14a-dihydrochromeno[3′,4′:5,6]pyrano[3,4-c]quinoline-1,7(2H,6bH)-dione
  参考文献：
  名称：

  无催化剂的多米诺骨Knöevenagel杂Diels-Alder反应有效地从水中的N-（2-甲酰基苯基）-N-甲基肉桂酰胺和环状1,3-二羰基化合物获得新颖的四环和五环二氢喹啉-2-酮

  摘要：

  描述了两种已知支架，二氢喹啉酮和吡喃并吡喃酮，吡喃并嘧啶二酮，吡喃香豆素或色酮的新型无环杂化衍生物的有效无催化剂合成。N-（2-甲酰基苯基）-N-甲基肉桂酰胺与二甲酮，N，N -N-二甲基巴比妥酸，1,3-茚满二酮，4-羟基香豆素和4-羟基-6-一锅多米诺Knöevenagel杂Diels-Alder反应。水中的甲基-2 H-吡喃-2-酮，以优异的产率提供所需的四环和五环吡喃喹啉酮。

  DOI：

  10.1007/s13738-016-0968-x

文献信息

• An efficient one-pot, regio- and stereoselective synthesis of novel pentacyclic-fused pyrano[3,2,c]chromenone or quinolinone benzosultone derivatives in water
  作者：Mehdi Ghandi、Mohammad Taghi Nazeri、Maciej Kubicki

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.018

  日期：2013.6

  condensation of 2-hydroxybenzaldehydes with (E)-2-phenylethenesulfonyl chloride, underwent reaction with 4-hydroxycoumarins or 4-hydroxyquinolinone in water, affording the desired products in moderate to excellent yields. These reactions presumably proceed through O-sulfonylation/Knoevenagel condensation/hetero-Diels–Alder reaction cascade.

  已经开发了一种一锅策略，用于合成新颖的五环稠合的吡喃并醌和吡咯并喹啉酮苯并磺内酯衍生物。通过2-羟基苯甲醛与（E）-2-苯基乙烯磺酰氯的缩合，原位生成2-甲酰基苯基-（E）-2-苯基乙烯磺酸，与4-羟基香豆素或4-羟基喹啉酮在水中反应，得到所需的产物。中等至极好的产量。这些反应大概是通过O-磺酰化/ Knoevenagel缩合/杂Diels-Alder反应级联进行的。
• Efficient access to novel tetra- and pentacyclic dihydroquinolin-2-ones by catalyst-free domino Knöevenagel hetero-Diels–Alder reactions from N-(2-formylphenyl)-N-methylcinnamamides and cyclic 1,3-dicarbonyls in water
  作者：Mehdi Ghandi、Shahzad Feizi、Mohammad Taghi Nazeri、Behrouz Notash

  DOI：10.1007/s13738-016-0968-x

  日期：2017.1

  An efficient catalyst-free synthesis of novel annulated hybrid derivatives of two known scaffolds, dihydroquinolinone and pyranopyranone, pyranopyrimidinedione, pyranocoumarin or chromenone is described. N-(2-Formylphenyl)-N-methylcinnamamides underwent a one-pot domino Knöevenagel hetero-Diels–Alder reaction with dimedone, N,N-dimethylbarbituric acid, 1,3-indanedione, 4-hydroxycoumarins and 4-hyd

  描述了两种已知支架，二氢喹啉酮和吡喃并吡喃酮，吡喃并嘧啶二酮，吡喃香豆素或色酮的新型无环杂化衍生物的有效无催化剂合成。N-（2-甲酰基苯基）-N-甲基肉桂酰胺与二甲酮，N，N -N-二甲基巴比妥酸，1,3-茚满二酮，4-羟基香豆素和4-羟基-6-一锅多米诺Knöevenagel杂Diels-Alder反应。水中的甲基-2 H-吡喃-2-酮，以优异的产率提供所需的四环和五环吡喃喹啉酮。