(S)-tert-butyl 1-((R)-2-nitro-1-phenylethyl)-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carboxylate | 1442688-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (S)-tert-butyl 1-((R)-2-nitro-1-phenylethyl)-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (1S)-1-[(1R)-2-nitro-1-phenylethyl]-3-oxo-2-benzofuran-1-carboxylate
• CAS: 1442688-80-3
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₆
• 分子量: 383.401
• InChiKey: CJZLVPHQIWBZBA-LAUBAEHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 1-((R)-2-nitro-1-phenylethyl)-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-methyl 1-((R)-2-nitro-1-phenylethyl)-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酸酯衍生物对硝基烯烃的高度非对映选择性和对映选择性直接迈克尔加成。

  摘要：

  已经开发了通过结合氨基酸的多功能催化剂促进的3-取代的邻苯二甲酸酯到硝基烯烃的第一次不对称迈克尔加成反应。报道的方法导致高产率，高非对映选择性和对映选择性的方式合成3，3-二取代的邻苯二甲酰胺衍生物。还已经证明容易合成手性双环内酰胺。

  DOI：

  10.1039/c3cc42187b
• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 tert-butyl 3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carboxylate 在 (S)-2-(3-(3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl)thioureido)-N-((S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)-3,3-dimethylbutanamide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以91%的产率得到(S)-tert-butyl 1-((R)-2-nitro-1-phenylethyl)-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酸酯衍生物对硝基烯烃的高度非对映选择性和对映选择性直接迈克尔加成。

  摘要：

  已经开发了通过结合氨基酸的多功能催化剂促进的3-取代的邻苯二甲酸酯到硝基烯烃的第一次不对称迈克尔加成反应。报道的方法导致高产率，高非对映选择性和对映选择性的方式合成3，3-二取代的邻苯二甲酰胺衍生物。还已经证明容易合成手性双环内酰胺。

  DOI：

  10.1039/c3cc42187b

文献信息

• Highly diastereoselective and enantioselective direct Michael addition of phthalide derivatives to nitroolefins
  作者：Jie Luo、Haifei Wang、Fangrui Zhong、Jacek Kwiatkowski、Li-Wen Xu、Yixin Lu

  DOI：10.1039/c3cc42187b

  日期：——

  The first asymmetric Michael addition of 3-substituted phthalides to nitroolefins promoted by amino acid-incorporating multifunctional catalysts has been developed. The reported method led to the synthesis of 3,3-disubstituted phthalide derivatives in high yields, and in a highly diastereoselective and enantioselective manner. Facile synthesis of a chiral bicyclic lactam has also been demonstrated

  已经开发了通过结合氨基酸的多功能催化剂促进的3-取代的邻苯二甲酸酯到硝基烯烃的第一次不对称迈克尔加成反应。报道的方法导致高产率，高非对映选择性和对映选择性的方式合成3，3-二取代的邻苯二甲酰胺衍生物。还已经证明容易合成手性双环内酰胺。