(5R)-2-(dinaphthalen-2-ylmethylidene)-5-[methoxy(dinaphthalen-2-yl)methyl]thiolane | 1437767-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (5R)-2-(dinaphthalen-2-ylmethylidene)-5-[methoxy(dinaphthalen-2-yl)methyl]thiolane
• CAS: 1437767-51-5
• 化学式: C₄₇H₃₆OS
• 分子量: 648.868
• InChiKey: HFVWBGXQCGMTCY-WBVITSLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.1
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 N-phenylmethylidene-2,4,6-triisopropylbenzenesulfonamide 在 1,8-双二甲氨基萘 、 1-叔丁基-2,2,4,4,4-五(二甲氨基)-2Λ5,4Λ5-连二(磷氮基化合物) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (5R)-2-(dinaphthalen-2-ylmethylidene)-5-[methoxy(dinaphthalen-2-yl)methyl]thiolane 、 2,5-Bis(dinaphthalen-2-ylmethylidene)thiolane 、 2-(1-Methoxy-2-methylsulfanyl-1,6,6-trinaphthalen-2-ylhexa-4,5-dienyl)naphthalene 、 (S)-2-phenyl-1-(2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl)aziridine 、 (R)-2-phenyl-1-(2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  通过亚甲基从化ides到亚胺的转移不对称合成末端氮丙啶†

  摘要：

  已经开发了一种新的基于叶立德的方案，用于通过亚甲基转移进行亚胺的不对称叠氮化，涉及使用简单的手性sulf盐和有机强碱。一项系统的研究确定了三异丙基苯基磺酰亚胺为该工艺的最佳底物。出乎意料的是，在C-2和C-5处掺入大体积醚的受阻C 2对称磺酰基盐（以前在相应的环氧化化学中有用）在这些叠氮化反应中通过竞争性消除途径分解。在优化的条件下，发现从（2 R，5 R）-2,5-二异丙基硫杂环戊烷可以介导不对称的亚甲基转移到一系列亚胺上，其ee均具有优异的收率，其ee含量为19％至30％。由于这与在环氧化化学中使用这些相同盐获得的对映体过量水平相似，因此得出结论，如果可以设计出更大体积的sulf盐，在反应条件下耐分解，则可以通过亚甲基转移形成高度对映选择性的氮丙啶可能的。

  DOI：

  10.1039/c3ob27271k

文献信息

• The asymmetric synthesis of terminal aziridines by methylene transfer from sulfonium ylides to imines
  作者：Sarah A. Kavanagh、Alessandro Piccinini、Stephen J. Connon

  DOI：10.1039/c3ob27271k

  日期：——

  simple salt derived from (2R,5R)-2,5-diisopropyl thiolane could mediate asymmetric methylene transfer to a range of imines with uniformly excellent yields with 19–30% ee. Since this is a similar level of enantiomeric excess to that obtained using these same salts in epoxidation chemistry, it was concluded that if more bulky sulfonium salts could be devised which were resistant to decomposition under

  已经开发了一种新的基于叶立德的方案，用于通过亚甲基转移进行亚胺的不对称叠氮化，涉及使用简单的手性sulf盐和有机强碱。一项系统的研究确定了三异丙基苯基磺酰亚胺为该工艺的最佳底物。出乎意料的是，在C-2和C-5处掺入大体积醚的受阻C 2对称磺酰基盐（以前在相应的环氧化化学中有用）在这些叠氮化反应中通过竞争性消除途径分解。在优化的条件下，发现从（2 R，5 R）-2,5-二异丙基硫杂环戊烷可以介导不对称的亚甲基转移到一系列亚胺上，其ee均具有优异的收率，其ee含量为19％至30％。由于这与在环氧化化学中使用这些相同盐获得的对映体过量水平相似，因此得出结论，如果可以设计出更大体积的sulf盐，在反应条件下耐分解，则可以通过亚甲基转移形成高度对映选择性的氮丙啶可能的。