1-benzyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile | 1372935-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 1-benzyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 1-Benzyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile；1-benzylpyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1372935-60-8
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃
• 分子量: 233.272
• InChiKey: GRQAQEOFEMFWLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbaldehyde 在 氧气 、 copper(ll) bromide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到1-benzyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  有氧铜促进配位氰化物阴离子的自由基型裂解：氮转移到醛以形成腈

  摘要：

  我们首次公开了在双氧气氛下铜促进的 C≡N 三键裂解配位氰化物阴离子，这使得氮转移到各种醛。对这种前所未有的转变的机理研究表明，整个过程可能涉及单个电子转移过程。该协议为氰化物离子提供了一种新的裂解模式，并最终会导致一条更有用的合成途径，从醛到腈。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b10945

文献信息

• Synthesis of 3-Cyanoindole Derivatives Mediated by Copper(I) Iodide Using Benzyl Cyanide
  作者：On Ying Yuen、Pui Ying Choy、Wing Kin Chow、Wing Tak Wong、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/jo3028278

  日期：2013.4.5

  Copper-mediated direct and regioselective C3-cyanation of indoles using benzyl cyanide as the cyanide anion source is presented. A wide range of indoles undergo cyanation smoothly by employing a reaction system of copper(I) iodide under open-to-air vessels.

  提出了使用苄基氰化物作为氰化物阴离子源的铜介导的吲哚的直接和区域选择性C3-氰化反应。通过在露天容器下使用碘化亚铜（I）的反应系统，各种吲哚都能顺利进行氰化。
• Copper‐Mediated Selective Multiple Inert Chemical Bonds Cleavage for Cyanation of Indoles via Tandem Carbon and Nitrogen Atom Transfer
  作者：Shimin Xie、Fangfang Cai、Lixin Liu、Lebin Su、Jianyu Dong、Yongbo Zhou

  DOI：10.1002/cjoc.202400062

  日期：2024.10

  copper-mediated complete cleavage and selective transformation of multiple inert chemical bonds of three easily available feedstocks, i.e., a sp2C—H bond in indoles, three sp3C—H bonds and one C—N bond in a methyl carbon atom in TMEDA, and the C≡N triple bond in CH3CN. This reaction proceeds via tandem carbon and nitrogen atom transfer, and allows for the direct and efficient cyanation of indoles, presenting a

  惰性化学键的激活是化学研究中一个令人兴奋的领域，因为它能够直接利用容易获得的起始材料并促进原子和步骤经济的合成。毫无疑问，选择性激活和转化多个惰性化学键是合成化学中一项更加有趣和艰巨的任务。然而，由于其固有的复杂性和极端的挑战，这一努力很少能够实现。我们报告了铜介导的三种容易获得的原料的多个惰性化学键的完全裂解和选择性转化，即吲哚中的一个 sp 2 C-H 键、吲哚中的三个 sp 3 C-H 键和一个 C-N 键。 TMEDA中的甲基碳原子和CH 3 CN中的C≡N三键。该反应通过串联碳和氮原子转移进行，并允许吲哚直接有效的氰化，为合成 3-氰基吲哚提供了一种简单直接的替代方案。