3-丁基呋喃-2,5-二酮 | 100378-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 3-丁基呋喃-2,5-二酮
• 英文名称: 3-butylfuran-2,5-dione
• 英文别名: 2,5-Furandione, 3-butyl-
• CAS: 100378-66-3
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: CDVFNBYSWJAEPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丁基呋喃-2,5-二酮 、 蒽 在 丙酸 作用下， 生成 11-butyl-9,10-dihydro-9,10-ethano-anthracene-11,12-dicarboxylic acid-anhydride
  参考文献：
  名称：

  The Steric Factor in the Diels-Alder Reaction. II. Anthracene with Alkylmaleic Anhydrides and Alkylfumaric acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01112a023
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-butylbut-2-enedioic acid 在 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 3-丁基呋喃-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Some Alkyl Fumaric Acids and Maleic Anhydrides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01629a122

文献信息

• A new regioselective synthesis of 3-substituted furan-2(5H)-ones by palladium-catalysed reductive carbonylation of alk-1-ynes
  作者：Bartolo Gabriele、Giuseppe Salerno、Mirco Costa、Gian Paolo Chiusoli

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02464-2

  日期：1999.1

  or 3-aryl-substituted furan-2(5H)-ones are obtained directly in fair yields by reductive carbonylation of alk-1-ynes in the presence of catalytic amounts of palladium iodide in conjunction with potassium iodide (10 eq.) and water (200 eq.). Simultaneous oxidation of CO to CO2 accounts for the stoichiometry of the process. Reactions are carried out in dioxane under mild conditions (80 °C and 10 atm of

  在催化量的碘化钯和碘化钾的存在下，通过烷基-1-炔的还原羰基化反应，可以以合理的收率直接获得3-烷基或3-芳基取代的呋喃-2（5 H）-一（10） eq。）和水（200 eq。）。CO同时氧化为CO 2构成了该过程的化学计量。反应在温和的条件下（80°C和10 atm一氧化碳）在二恶烷中进行。
• Palladium-catalysed formation of maleic anhydrides from CO, CO2 and alk-1-ynes
  作者：Bartolo Gabriele、Giuseppe Salerno、Mirco Costa、Gian Paolo Chiusoli

  DOI：10.1039/a902814e

  日期：——

  Carbon dioxide causes palladium-catalysed synthesis of unsaturated γ-lactones from alk-1-ynes and CO to shift towards maleic anhydrides.

  二氧化碳促使钯催化下不饱和γ-内酯从炔-1-烃和CO向马来酐转变。
• [EN] IMPROVEMENTS IN OR RELATING TO CURATIVES<br/>[FR] AMÉLIORATIONS APPORTÉES OU SE RAPPORTANT À DES AGENTS DE DURCISSEMENT
  申请人：HEXCEL COMPOSITES LTD

  公开号：WO2020216688A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  The host compound in a clathrate is an amino or hydroxyl containing aromatic phosphorous compound, clathrates containing a resin curative and their use in curable resin compositions to produce moulded articles particularly fibre reinforced articles.

  在蛛网状化合物中的宿主化合物是一种含氨基或羟基的芳香磷化合物，这些蛛网状化合物含有树脂固化剂，可用于可固化树脂组合物中，以生产模塑制品，特别是纤维增强制品。
• Synthesis of Maleic Anhydrides and Maleic Acids by Pd-Catalyzed Oxidative Dicarbonylation of Alk-1-ynes
  作者：Bartolo Gabriele、Lucia Veltri、Giuseppe Salerno、Mirco Costa、Gian Paolo Chiusoli

  DOI：10.1002/ejoc.200210706

  日期：2003.5

  effectively promotes the Pd-catalyzed oxidative carbonylation of terminal alkynes to give maleic anhydrides in fair yields. Reactions were carried out in aqueous dioxane at 60−80 °C in the presence of catalytic amounts of PdI2 in conjunction with KI and under a 4:1:10 mixture of CO/air/CO2 (60 atm total pressure at 25 °C). By working in the presence of a large excess of water, maleic acids were formed selectively

  我们发现二氧化碳有效地促进了钯催化的末端炔烃的氧化羰基化，从而以合理的产率得到马来酸酐。反应在二恶烷水溶液中在 60-80 °C 下进行，存在催化量的 PdI2 和 KI，并在 CO/空气/CO2 的 4:1:10 混合物（25 °C 下总压为 60 个大气压）下进行. 通过在大量过量的水存在下工作，选择性地形成马来酸，这种反应具有前所未有的催化效率。在后一种情况下，使用过量的二氧化碳往往会抑制而不是促进反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Synthesis of Natural Fimbrolides
  作者：Narshinha Argade、Kishan Haval

  DOI：10.1055/s-2007-983755

  日期：——

  Starting from citraconic anhydride, a three-step approach to fimbrolide congener is reported by taking the advantage of a regioselective Grignard reaction with an anhydride, followed by a dehydrative cyclization and double bromination-dehydrobromination sequence. Starting from N-(4-tolyl)maleimide, an eight-step synthesis of two natural fimbrolides is reported with good yields via the synthesis of requisite butylmaleic anhydride, its regioselective Grignard coupling reaction, and a bromination-dehydrobromination pathway.

  报告以柠檬酸酐为起点，利用酸酐的区域选择性格氏反应的优势，通过脱水环化和双溴化-氢溴化顺序，分三步合成了芬布内酯同系物。从 N-(4-甲苯基)马来酰亚胺开始，通过合成所需的丁基马来酸酐、其区域选择性格氏偶联反应和溴化脱氢溴化途径，报告了八步合成两种天然芬布内酯的方法，并获得了良好的产率。