2,6-bis{(S)-4,5-dihydro-4-[(naphthalen-2-yl)methyl]oxazol-2-yl}pyridine | 1430733-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,6-bis{(S)-4,5-dihydro-4-[(naphthalen-2-yl)methyl]oxazol-2-yl}pyridine
• 英文别名: (4S)-4-(naphthalen-2-ylmethyl)-2-[6-[(4S)-4-(naphthalen-2-ylmethyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]pyridin-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 1430733-93-9
• 化学式: C₃₃H₂₇N₃O₂
• 分子量: 497.596
• InChiKey: FTYGIOGOIGBSSX-VMPREFPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N2,N6-bis[(S)-1-hydroxy-3-(naphthalen-2-yl)propan-2-yl]pyridine-2,6-dicarboxamide 在 二乙胺基三氟化硫 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以46%的产率得到2,6-bis{(S)-4,5-dihydro-4-[(naphthalen-2-yl)methyl]oxazol-2-yl}pyridine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性 LaIII-pyBOX 催化硝基迈克尔加成到 (E)-2-氮杂查耳酮

  摘要：

  [La(OTf)3] 复合物与新的 pyBOX 配体在恶唑啉环的 4'-位带有庞大的 1-萘甲基取代基，催化硝基烷烃与广泛范围的 (E)-2-氮杂查耳酮共轭加成，提供预期的硝基迈克尔产品，产率良好，对映体过量高达 87%。通过单次结晶可以提高产品的光学纯度。已经提出了一个合理的立体化学模型来解释观察到的立体化学。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201579

文献信息

• Divergent Synthesis of 1,2,3,4‐Tetrasubstituted Cyclobutenes from a Common Scaffold: Enantioselective Desymmetrization by Dual‐Catalyzed Photoredox Cross‐Coupling
  作者：Dawson J. Konowalchuk、Dennis G. Hall

  DOI：10.1002/anie.202313503

  日期：2023.12.4

  The metallaphotoredox-enabled enantioselective desymmetrization of a novel dibromocyclobutene facilitates access to a versatile cyclobutene intermediate that can be functionalized to access a wide range of chiral 1,2,3,4-tetrasubstituted cyclobutenes and cyclobutanes.

  新型二溴环丁烯的金属光氧化还原对映选择性去对称化有助于获得多功能环丁烯中间体，该中间体可以官能化以获得各种手性1,2,3,4-四取代环丁烯和环丁烷。
• Enantioselective La^III-pyBOX-Catalyzed Nitro-Michael Addition to (<i>E</i>)-2-Azachalcones
  作者：Gonzalo Blay、Celia Incerti、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro

  DOI：10.1002/ejoc.201201579

  日期：2013.3

  [La(OTf)3] complex with a new pyBOX ligand bearing a bulky 1-naphthylmethyl substituent at the 4′-position of the oxazoline ring catalyzes the conjugate addition of nitroalkanes to a broad range of (E)-2-azachalcones, providing the expected nitro-Michael products with good yields and enantiomeric excesses up to 87 %. The optical purity of the products can be increased by a single crystallization. A plausible

  [La(OTf)3] 复合物与新的 pyBOX 配体在恶唑啉环的 4'-位带有庞大的 1-萘甲基取代基，催化硝基烷烃与广泛范围的 (E)-2-氮杂查耳酮共轭加成，提供预期的硝基迈克尔产品，产率良好，对映体过量高达 87%。通过单次结晶可以提高产品的光学纯度。已经提出了一个合理的立体化学模型来解释观察到的立体化学。