6,13-bis(trifluoromethyl)pentacene | 1391714-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并五苯
• 英文名称: 6,13-bis(trifluoromethyl)pentacene
• 英文别名: 6,13-Bis(trifluoromethyl)pentacene
• CAS: 1391714-27-4
• 化学式: C₂₄H₁₂F₆
• 分子量: 414.35
• InChiKey: KNGBERLAHGFCNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-6,13-dihydro-6,13-bis(trifluoromethyl)pentacene-6,13-diol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以20%的产率得到6,13-bis(trifluoromethyl)pentacene
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基化戊烯的合成及其基本物理性质的评估†

  摘要：

  通过易于进行的三步或四步反应，由容易获得的并五苯-6,13-​​醌合成了在6和13位带有两个全氟烷基（Rf）链的对称和不对称并五苯并烷。经过广泛的评估，很明显地发现，并五苯核上芳环电子密度的控制和结晶态的分子排列都很好地影响了它们的物理性能。因此，我们在本文中成功证明：（1）由于HOMO和LUMO能量的降低，它们的抗氧化能力得到了显着增强；（2）在对称和不对称的戊烯之间观察到了电荷传输性质的明显差异。 。

  DOI：

  10.1039/c7ob00043j

文献信息

• Efficient Syntheses of Novel Fluoro-Substituted Pentacenes and Azapentacenes: Molecular and Solid-State Properties
  作者：Jonas Schwaben、Niels Münster、Michael Klues、Tobias Breuer、Philipp Hofmann、Klaus Harms、Gregor Witte、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/chem.201501399

  日期：2015.9.21

  distinct molecular dipoles. All compounds are analyzed regarding their optoelectronic properties in solution with special focus on the frontier orbital energies as well as their molecular packing in the crystal structures. The analyses of isolated molecules are complemented by thin‐film studies to examine their solid‐state properties. A precise comparison between these and the molecular properties gave

  从并五苯醌开始合成了带有三氟甲基和芳基取代基的不对称6,13-​​二取代戊烯。通过Hartwig-Buchwald芳基胺化路线或S N制备具有多种氟取代基的二氮杂戊烯Ar策略。由于包含给电子取代基和电子接受氟取代基的非对称取代模式，合成的化合物具有独特的分子偶极子。分析所有化合物在溶液中的光电特性，特别关注前沿轨道能量以及它们在晶体结构中的分子堆积。分离的分子的分析得到薄膜研究的补充，以检查其固态性质。这些和分子性质之间的精确比较提供了对这些化合物的激子结合能的详细见解，这是通过考虑分子堆积和极化率的简单模型来解释的。
• Synthesis and Solid-State Structures of 6,13-Bis(trifluoromethyl)- and 6,13-Dialkoxypentacene
  作者：Jonas Schwaben、Niels Münster、Tobias Breuer、Michael Klues、Klaus Harms、Gregor Witte、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/ejoc.201201714

  日期：2013.3

  pentacenequinone with TMSCF3 (Ruppert's reagent) and deprotection led to 6,13-bis(trifluoromethyl)pentacene-6,13-diol, which was aromatized to 6,13-bis(trifluoromethyl)pentacene by using PBr3. 6,13-Dialkoxypentacenes were accessible by alkylation of the corresponding hydroquinopentacenes by using dialkyl sulfates. 6,13-Bis(trifluoromethyl)pentacene and 6,13-dimethoxypentacene exhibit slipped face-to-face

  合成了 6,13-​​二取代的并五苯。确定了它们的电化学和光学特性，以及它们在固态下的堆积基序。用 TMSCF3（鲁珀特试剂）处理并五苯醌并脱保护生成 6,13-​​双（三氟甲基）并五苯-6,13-​​二醇，使用 PBr3 将其芳构化为 6,13-​​双（三氟甲基）并五苯。6,13-​​二烷氧基并五苯可通过使用二烷基硫酸盐将相应的氢醌并五苯烷基化而获得。6,13-​​双(三氟甲基)并五苯和6,13-​​二甲氧基并五苯在固态下表现出滑动的面对面π堆积，而6,13-​​二乙氧基并五苯在固态下形成π堆积分子对。
• Photoelectric conversion element and image sensor using same
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：US10199589B2

  公开（公告）日：2019-02-05

  A photoelectric conversion element, including a first electrode, a second electrode, and at least one organic layer being present between the first electrode and the second electrode, in which the organic layer contains at least two kinds of compounds having the same skeletons and different substituents in combination.

  一种光电转换元件，包括一个第一电极、一个第二电极和至少一个存在于第一电极和第二电极之间的有机层，其中有机层包含至少两种具有相同骨架和不同取代基组合的化合物。
• JP5874745
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• FLUORINE-CONTAINING AROMATIC COMPOUND AND PRODUCTION METHOD THEREOF
  申请人：Asahi Glass Company, Limited

  公开号：US20140357873A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  A method of manufacturing a fluorine-containing aromatic compound represented by the following formula (2-1) or formula (2-2): R 1 is a linear perfluoroalkyl group having a carbon number of 1 to 3; X 2 to X 5 are a halogen atom or a hydrogen atom; R 2 to R 5 , L 1 and L 2 are a monovalent hydrocarbon group having a carbon number of 1 to 12, a monovalent aromatic hydrocarbon group, a monovalent hetero aromatic group, a halogen atom, or a hydrogen atom; one or more groups selected from R 2 to R 5 are a monovalent hydrocarbon group having a carbon number of 1 to 12, a monovalent aromatic hydrocarbon group, or a monovalent heteroaromatic group; and m is an integer of 0 or more, n is an integer of 1 or more, and m+n is an integer of 2 or more and 6 or less.