tert-butyl N-[(2R,3R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxy-3-methylbutyl]carbamate | 1434774-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2R,3R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxy-3-methylbutyl]carbamate
• CAS: 1434774-52-3
• 化学式: C₁₆H₃₅NO₄Si
• 分子量: 333.544
• InChiKey: NDYIZKQJLXZZJP-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2R,3R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxy-3-methylbutyl]carbamate 在 N-甲基吗啉 、 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium phosphate 、 三氟乙酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 ethyl 9-(2E,4E,6E)-{(2S,3R)-3-hydroxy-4-[(R,4E,6E)-3-hydroxy-4-methyltetradeca-4,6-dienamido]-2-methylbutanamido}nona-2,4,6 trienoate
  参考文献：
  名称：

  FR252921 - 一种免疫抑制剂的正式全合成

  摘要：

  描述了 FR252921 的正式全合成。关键步骤包括分别从 1,4-丁二醇、(R)-苹果酸和异戊烯醇开始制备三个片段，然后是三个片段的两个连续肽偶联。其他关键步骤包括丙二烯型重排或烯炔异构化以安装三烯部分、Seebach 甲基化、Julia 烯化以构建三取代二烯单元，以及酶促拆分策略以生成 C-18 立体中心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201097
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl N-[(2R,3R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxy-3-methylbutyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  FR252921 - 一种免疫抑制剂的正式全合成

  摘要：

  描述了 FR252921 的正式全合成。关键步骤包括分别从 1,4-丁二醇、(R)-苹果酸和异戊烯醇开始制备三个片段，然后是三个片段的两个连续肽偶联。其他关键步骤包括丙二烯型重排或烯炔异构化以安装三烯部分、Seebach 甲基化、Julia 烯化以构建三取代二烯单元，以及酶促拆分策略以生成 C-18 立体中心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201097