3-丙-1-烯-2-基-3H-2-苯并呋喃-1-酮 | 118343-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3-丙-1-烯-2-基-3H-2-苯并呋喃-1-酮
• 英文名称: 3-(prop-1-en-2-yl)isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-(Prop-1-en-2-yl)-2-benzofuran-1(3H)-one；3-prop-1-en-2-yl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 118343-42-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: DGCCJZRTPKTWIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 沸点：
  298.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methylprop-1-en-1-yl)benzoic acid 在 i-Pr-SPRIX 、 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 3-丙-1-烯-2-基-3H-2-苯并呋喃-1-酮 、 3-丙-1-烯-2-基-3H-2-苯并呋喃-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过氧化烯丙基C–H酯化反应对4-链烯酸进行对映选择性环化

  摘要：

  开发了4-烯酸的对映选择性分子内氧化环化反应。反应通过烯丙基C–H活化生成的π-烯丙基Pd中间体进行，得到具有中等至良好对映选择性的γ-内酯衍生物。螺双（异恶唑啉）配体SPRIX对于这种不对称转化是必不可少的。

  DOI：

  10.1021/ol201314m

文献信息

• HEGEDUS L. S.; ALLEN G. F.; OLSEN D. J., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 10, 3583-3587
  作者：HEGEDUS L. S.、 ALLEN G. F.、 OLSEN D. J.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Cyclization of 4-Alkenoic Acids via an Oxidative Allylic C–H Esterification
  作者：Kazuhiro Takenaka、Mitsutoshi Akita、Yugo Tanigaki、Shinobu Takizawa、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1021/ol201314m

  日期：2011.7.1

  An enantioselective intramolecular oxidative cyclization of 4-alkenoic acids was developed. The reaction proceeded via a π-allyl Pd intermediate generated by an allylic C–H activation to give γ-lactone derivatives with moderate to good enantioselectivity. Spiro bis(isoxazoline) ligand, SPRIX, was indispensable for this asymmetric transformation.

  开发了4-烯酸的对映选择性分子内氧化环化反应。反应通过烯丙基C–H活化生成的π-烯丙基Pd中间体进行，得到具有中等至良好对映选择性的γ-内酯衍生物。螺双（异恶唑啉）配体SPRIX对于这种不对称转化是必不可少的。