3-丙-2-炔基哌啶-2-酮 | 907561-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 3-丙-2-炔基哌啶-2-酮
• 英文名称: 3-propargylpiperidin-2-one
• 英文别名: 2-Piperidinone, 3-(2-propyn-1-YL)-；3-prop-2-ynylpiperidin-2-one
• CAS: 907561-36-8
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: LILWOSILWLQHHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  293.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丙-2-炔基哌啶-2-酮 、 4-戊烯酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以84%的产率得到1-pent-4-enoyl-3-propargylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Gold- and Silver-Mediated Cycloisomerizations of N-Propargylamides

  摘要：

  Substituted N-propargylamides have proven to be valuable substrates for alkyne-activated cycloisomerization reactions. N-Tosyl-N'-propargylurea underwent reaction with AuCl3 to give the corresponding dihydroimidazolone, while N-propargyl-3-oxobutanamides and esters were used to construct furanyl fused pyrrolldinones and dihydrofuranones via Ag(I)-mediated alkyne activation.

  DOI：

  10.1021/ol801847j
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2,3,4,5-四氢吡啶 在 盐酸 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 3-丙-2-炔基哌啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  An Aza-Enolate Alkylation Strategy for the Synthesis of α-Alkyl-δ-amino Esters and α-Alkyl Valerolactams

  摘要：

  缬草内脂甲醚的偶氮烯醇与亲电体发生烷基化反应，产生δ-烷基内酰胺，在弱酸性条件下进行水解，可得到相应的δ-烷基-δ-氨基酯盐酸盐。用碱中和这些盐后，可顺利进行分子内环化，从而以极好的收率得到相应的δ-烷基内酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939726

文献信息

• An Aza-Enolate Alkylation Strategy for the Synthesis of α-Alkyl-δ-amino Esters and α-Alkyl Valerolactams
  作者：Steven Bull、Piers Taylor、Philip Andrews

  DOI：10.1055/s-2006-939726

  日期：2006.6

  Alkylation of the aza-enolate of valerolactim methyl ether with electrophiles affords α-alkyl lactims that may be hydro­lysed under mild acidic conditions to afford their corresponding α-alkyl-δ-amino esters as their hydrochloride salts. Neutralisation of these salts with base results in smooth intramolecular cyclisation to afford their corresponding α-alkyl lactams in excellent yield.

  缬草内脂甲醚的偶氮烯醇与亲电体发生烷基化反应，产生δ-烷基内酰胺，在弱酸性条件下进行水解，可得到相应的δ-烷基-δ-氨基酯盐酸盐。用碱中和这些盐后，可顺利进行分子内环化，从而以极好的收率得到相应的δ-烷基内酰胺。
• Gold- and Silver-Mediated Cycloisomerizations of <i>N</i>-Propargylamides
  作者：Guido Verniest、Albert Padwa

  DOI：10.1021/ol801847j

  日期：2008.10.2

  Substituted N-propargylamides have proven to be valuable substrates for alkyne-activated cycloisomerization reactions. N-Tosyl-N'-propargylurea underwent reaction with AuCl3 to give the corresponding dihydroimidazolone, while N-propargyl-3-oxobutanamides and esters were used to construct furanyl fused pyrrolldinones and dihydrofuranones via Ag(I)-mediated alkyne activation.