(2S,3S,4R,5S)-2-hexacosanoylamino-3,4,5-trihydroxyoctadecyl α-D-galactopyranoside | 1428421-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2S,3S,4R,5S)-2-hexacosanoylamino-3,4,5-trihydroxyoctadecyl α-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4R,5S)-1-O-(α-D-galactopyranosyl)-2-hexacosanoylaminooctadec-1,3,4,5-tetraol；RCAI-104；N-[(2S,3S,4R,5S)-3,4,5-trihydroxy-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctadecan-2-yl]hexacosanamide
• CAS: 1428421-69-5
• 化学式: C₅₀H₉₉NO₁₀
• 分子量: 874.337
• InChiKey: LKUVALUKBCUGBE-KAOQPQSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.9
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  44
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5S)-3,4,5-tri-O-benzyl-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-2-hexacosanoylaminooctadec-6-en-1,3,4,5-tetraol 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以40%的产率得到(2S,3S,4R,5S)-2-hexacosanoylamino-3,4,5-trihydroxyoctadecyl α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-半乳糖基神经酰胺 (KRN7000) 羟基化类似物的合成与不同立体化学

  摘要：

  描述了 α-半乳糖神经酰胺 (KRN7000) 类似物的合成，在植物鞘氨醇链中带有一个额外的羟基，并具有不同的立体化学。仔细选择葡萄糖、半乳糖、甘露糖和塔罗糖己吡喃糖使我们能够控制鞘氨醇链中某些羟基的立体化学，从而得到一些有趣的羟基化 KRN7000 类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301111

文献信息

• Synthesis and biological activity of hydroxylated analogues of KRN7000 (α-galactosylceramide)
  作者：Masao Shiozaki、Takuya Tashiro、Hiroyuki Koshino、Tomokuni Shigeura、Hiroshi Watarai、Masaru Taniguchi、Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.carres.2013.01.010

  日期：2013.4

  focused on the hydroxylated analogues of KRN7000 which could be thought of as increasing hydrophilicity and showing bias to Th2 cytokine (IL-4) secretion. Therefore, they may become the drugs for autoimmune diseases for the following reasons: (i) compound OCH, one of the alpha-galactosylceramide analogues with a shorter sphingosine chain than KRN7000, increases hydrophilicity relative to KRN7000; and (ii)

  KRN7000是α-半乳糖基神经酰胺之一，其具有2-六十六烷酰基氨基-3,4-二羟基十八烷基。这种化合物被称为CD1d介导的不变性自然杀伤性T细胞（iNKT细胞）激活的配体，它会同时释放T辅助1（Th1）细胞因子（如IFNgamma）和Th2细胞因子（如IL-4），这是一种抗肿瘤药物。药物，因为它的IFNγ分泌很强。这次，我们重点研究了KRN7000的羟基化类似物，该羟基化类似物可被视为增加亲水性并显示出对Th2细胞因子（IL-4）分泌的偏向。因此，由于以下原因，它们可能成为治疗自身免疫性疾病的药物：（i）化合物OCH（具有比KRN7000短的鞘氨醇链的α-半乳糖基神经酰胺类似物之一）相对于KRN7000增加了亲水性；（ii）与KRN7000相比，已知OCH比来自iNKT细胞的Th1细胞因子诱导的Th2细胞因子（IL-4）多得多。自然地，OCH已成为自身免疫性疾病的候选药物之一。预计KRN
• Synthesis of Hydroxylated Analogues of α-Galactosyl Ceramide (KRN7000) with Varying Stereochemistry
  作者：Ratnnadeep C. Sawant、Jung-Tung Hung、Huei-Lin Chuang、Huan-Shuan Lin、Wan-Shin Chen、Alice L. Yu、Shun-Yuan Luo

  DOI：10.1002/ejoc.201301111

  日期：2013.11

  The synthesis of analogues of α-galactosyl ceramide (KRN7000) with an additional hydroxy group in the phytosphingosine chains and with varying stereochemistry is described. Careful selection of glucose, galactose, mannose, and talose hexopyranoses allowed us to control the stereochemistry of some of the hydroxy groups in the sphingosine chain to give some interesting hydroxylated KRN7000 analogues.

  描述了 α-半乳糖神经酰胺 (KRN7000) 类似物的合成，在植物鞘氨醇链中带有一个额外的羟基，并具有不同的立体化学。仔细选择葡萄糖、半乳糖、甘露糖和塔罗糖己吡喃糖使我们能够控制鞘氨醇链中某些羟基的立体化学，从而得到一些有趣的羟基化 KRN7000 类似物。