3-乙基-2,3,5,6,7,8-六氢-2-硫代-[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(1H)-酮 | 59898-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 中文名称: 3-乙基-2,3,5,6,7,8-六氢-2-硫代-[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(1H)-酮
• 英文名称: 3-ethyl-2-sulfanylidene-5,6,7,8-tetrahydro-1H-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 59898-66-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂OS₂
• mdl: MFCD00128347
• 分子量: 266.388
• InChiKey: AIZMLSXBOPVFHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  258 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  455.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  9.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙基-2,3,5,6,7,8-六氢-2-硫代-[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(1H)-酮 在 氨 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-ethyl-2-α-lactosylthio-2,3,5,6,7,8-hexahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Substituted 2-Lactosylthiothieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one Derivatives

  摘要：

  The title compounds substituted 2‐lactosylthiothieno[2,3‐d]pyrimidin‐4‐ones 6 were synthesized by the glycosyl reaction and alcoholysis reaction of substituted 2‐thioxo‐thieno[2,3‐d]pyrimidin‐4‐ones 4,which is formed by the base catalytic and acetic acidify reaction of amino esters 2 with alkyl or arylisothiocyanates and hepta‐O‐acetyl‐lactosyl bromide in good yields. All of the compounds were confirmed by NMR, ESI‐MS, and elemental analysis.

  DOI：

  10.1002/jhet.1794
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-腈基-4,5,6,7--四氢苯并[B]噻吩 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-乙基-2,3,5,6,7,8-六氢-2-硫代-[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Sukumaran, P.; Rajasekharan, K. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 642 - 646

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, anticancer activity and photostability of novel 3-ethyl-2-mercapto-thieno[2,3- d ]pyrimidin-4( 3H )-ones
  作者：Anelia Ts Mavrova、Stefan Dimov、Denitsa Yancheva、Miroslav Rangelov、Diana Wesselinova、Jordan A. Tsenov

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.022

  日期：2016.11

  Some derivatives of 3-ethyl-2-mercapto-thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones were synthesized using ethyl 2-aminothiophene-3-carboxylates as precursors in order to estimate their cytotoxicity, respectively proliferative activity. Thienopyrimidinones containing thiosemicarbazide as well as 1,3,4-thiadiazole moieties were evaluated for their cytotoxical effect on four cancer cell lines: HT-29, breast cancer

  以2-氨基噻吩-3-羧酸乙酯为前体合成了3-乙基-2-巯基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-的一些衍生物，以评估其细胞毒性和增殖活性。评估了含有硫代氨基脲和1,3,4-噻二唑部分的噻吩并嘧啶酮类对四种癌细胞系HT-29，乳腺癌细胞MDA-MB-231，HeLa，HepG2以及人二倍体细胞系Lep的细胞毒性作用-3。化合物5b，6a和6b对四种研究的癌细胞系显示出细胞毒性。对MDA-MB-31的最高细胞毒性显示了硫代氨基脲5b，IC50为2.31.10-4μM，但对HT-29细胞系最活跃的是噻吩并嘧啶6c，IC50为0.001μM。化合物6a表现出最高的抑制活性，IC50-0。对人肝癌HepG2细胞有99μM的毒性，对Lep3的细胞毒性低（IC50 = 191μM）。与噻二唑6b连接的噻吩并嘧啶衍生物对四种研究的癌细胞系具有毒性，尤其是对HeLa（IC50-0.83μM）具有毒性，此外该化合物在非常高的浓度89
• Synthesis of 3‐substituted thieno[2,3‐d]pyrimidin‐4 (3H)‐one‐2‐mercaptoacetic acids and their ethyl esters for pharmacological screening
  作者：M.B. Devani、C.J. Shishoo、U.S. Pathak、S.H. Parikh、G.F. Shah、A.C. Padhya

  DOI：10.1002/jps.2600650507

  日期：1976.5

  3-Substituted thieno [2, 3-d] pyrimidin-4(3H)-one-2-mercaptoacetic acids and their ethyl esters were synthesized from 2-mercaptothieno [2, 3-d] pyrimidin-4(3H]-ones, which were obtained by cyclization of thienylthioureas in acidic medium. Analgesic, anti-inflammatory, and anticonvulsant activities were found in some of these compounds. Significant antimicrobial activity was exhibited by thienylthioureas

  由2-巯基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-合成3-取代的噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-one-2-巯基乙酸及其乙酯。噻吩硫脲在酸性介质中环化获得的化合物具有镇痛，抗炎和抗惊厥活性，噻吩硫脲具有显着的抗菌活性。
• Design, synthesis, and biological evaluation of thienopyrimidine derivatives as multifunctional agents against Alzheimer's disease
  作者：Kholoud I. Eissa、Mona M. Kamel、Lamia W. Mohamed、Ahmed S. Doghish、Radwan Alnajjar、Ahmed A. Al‐Karmalawy、Asmaa E. Kassab

  DOI：10.1002/ddr.22064

  日期：2023.8

  and synthesized based on the donepezil scaffold. All the newly synthesized compounds were evaluated for their acetylcholinesterase (AChE) inhibitory activity and the most active compounds were tested for their butyrylcholinesterase (BuChE) inhibitory activity. Moreover, all the synthesized compounds were evaluated for their inhibitory effects against Aβ aggregation and antioxidant activity using the oxygen

  基于多奈哌齐支架设计并合成了一系列12 S-取代的四氢苯并噻吩并嘧啶。评估了所有新合成的化合物的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制活性，并测试了最活跃的化合物的丁酰胆碱酯酶（BuChE）抑制活性。此外，使用氧自由基吸收能力法评估了所有合成的化合物对Aβ聚集的抑制作用和抗氧化活性。与多奈哌齐相比，化合物4b、6b和8b显示出最显着的 AChE 抑制作用。化合物6b表现出最大的AChE抑制作用(IC 50  = 0.07 ± 0.003 µM)和最有效的BuChE抑制作用(IC 50  = 0.059 ± 0.004 µM)。此外，这三种化合物表现出显着的抗氧化活性。化合物6b和8b对Aβ聚集的抑制作用强于多奈哌齐。使用3-(4,5-二甲基噻唑基-2)-2,5-二苯基四唑溴化物测定法检查化合物4b、6b和8b与多奈哌齐相比针对WI-38细胞系的细胞毒活性。结果显示，化合物6b和8b的细胞毒性低于多奈
• Synthèse et propriétés pharmacologiques de quelques thiéno[2,3-d]pyrimidin-4-one 2-thiones
  作者：A Cannito、M Perrissin、C Luu-Duc、F Huguet、C Gaultier、G Narcisse

  DOI：10.1016/0223-5234(90)90128-p

  日期：1990.10
• SUKUMARAN, P.;RAJASEKHARAN, K. N., INDIAN. J. CHEM. B , 28,(1989) N, C. 642-646
  作者：SUKUMARAN, P.、RAJASEKHARAN, K. N.

  DOI：——

  日期：——