3-乙基-2-(4-羟基苯基)-1-甲基-1H-茚-6-醇 | 24643-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 中文名称: 3-乙基-2-(4-羟基苯基)-1-甲基-1H-茚-6-醇
• 英文名称: indenestrol A
• 英文别名: (+/-)-indenestrol A；3-ethyl-2-(4-hydroxy-phenyl)-1-methyl-inden-6-ol；3-Aethyl-2-(4-hydroxy-phenyl)-1-methyl-inden-6-ol；(+/-)-6-Hydroxy-1-methyl-3-aethyl-2-(4-hydroxy-phenyl)-inden；3-Ethyl-2-(4-hydroxyphenyl)-1-methyl-1H-inden-6-ol；1-ethyl-2-(4-hydroxyphenyl)-3-methyl-3H-inden-5-ol
• CAS: 24643-97-8
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: BBOUFHMHCBZYJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙基-2-(4-羟基苯基)-1-甲基-1H-茚-6-醇 生成 (3R)-1-乙基-2-(4-羟基苯基)-3-甲基-3H-茚-5-醇
  参考文献：
  名称：

  （+）-，（-）-和（+/-）-茚三醇A和B对微管聚合的影响。

  摘要：

  茚雌酚A（IA）是己烯雌酚（DES）的代谢产物，茚雌酚B（IB）是IA的类似物。IA是在稀硫酸存在下简单地从E，E-二烯雌酚中获得的，IA和IB的混合物是通过E，E-二烯雌酚的热环化反应而形成的。为了阐明旋光性IA和IB对微管组装的影响，使用手性柱通过高压液相色谱法将IA和IB对映异构体分离成纯度大于99％。通过X射线晶体学分析（-）-IB的二（4-溴苯甲酸酯），并将其绝对结构确定为C（3）-S。使用来自猪脑的微管蛋白，显示（+）-，（-）-和（+/-）-茚雌酚A和B是体外微管组装的抑制剂。（+/-）-IB比（+/-）-IA更活跃，

  DOI：

  10.1248/cpb.40.588
• 作为产物：
  描述：

  双烯雌酚 在 氯仿 作用下， 生成 3-乙基-2-(4-羟基苯基)-1-甲基-1H-茚-6-醇
  参考文献：
  名称：

  Adler; Haegglund, Arkiv foer Kemi, 1945, vol. 19 A, # 23, p. 18

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Isomerization of Dienœstrol
  作者：W. HAUSMANN、A. E. WILDER SMITH

  DOI：10.1038/161892b0

  日期：1948.6

  DURING experiments on the metabolism of dienœstrol in man and in animals it was noticed that hydrolysis of dienœstrol-containing urines, 1 N with respect to hydrochloric acid, always entailed a loss of about 90 per cent of the original œstrogenic activity. Further, chemical determination of the dienœstrol content of such urines by the method of Sahasrabudhe and Wilder Smith1 showed an even greater loss of œstrogen after hydrolysis. In working out the latter method, dienœstrol was added to benzene extracts of hydrolysed urine, so that the added dienœstrol escaped the hydrolysis process. Afterwards it was found that hydrolysis of dienœstrol glucuronide2 under similar conditions gave negligible yields of the free œstrogen (cf. Stroud3). On the other hand, the same hydrolysis technique (1 N hydrochloric acid, 3 hr. refluxing) gave excellent yields of hexœstrol from hexœstrol monoglucuronide. Thus it was suspected that the dilute acid was decomposing the dienœstrol liberated.

  在对人和动物体内的烯雌酚代谢进行实验时，人们注意到，含烯雌酚的尿液在盐酸 1 N 的水解作用下，总是会损失约 90% 的原始雌激素活性。此外，用 Sahasrabudhe 和 Wilder Smith1 的方法对此类尿液中的二烯丙基酚含量进行化学测定，结果表明，水解后的二烯丙基酚损失更大。在研究后一种方法时，在水解尿液的苯萃取物中添加了烯醇，这样添加的烯醇就逃脱了水解过程。随后发现，在类似条件下水解葡萄糖醛酸二烯醇2 得到的游离Åstrogen 几乎可以忽略不计（参见 Stroud3）。另一方面，采用相同的水解技术（1 N 盐酸，回流 3 小时）从己烯雌酚单葡糖醛酸苷中提取己烯雌酚的产率极高。因此，人们怀疑稀酸正在分解释放出的二烯醇。
• NOVEL BONE-SEEKING ESTROGEN DERIVATIVE
  申请人：SUMITOMO PHARMACEUTICALS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0827951A1

  公开（公告）日：1998-03-11

  A novel estrogen derivative represented by the formula: is useful for treating or preventing diseases caused by estrogen deficiency.

  一种由式表示的新型雌激素衍生物： 可用于治疗或预防由雌激素缺乏引起的疾病。
• 219. The isomerisation of dienœstrol and some related dienes and indenes
  作者：Werner Hausmann、A. E. Wilder Smith

  DOI：10.1039/jr9490001030

  日期：——
• GB600985
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• LOMP, T.;PINDUR, U., ARCH. PHARM., 322,(1989) N0, C. 715
  作者：LOMP, T.、PINDUR, U.

  DOI：——

  日期：——