1-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-1-(2-bromophenyl)but-3-en-1-ol | 1415666-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 1-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-1-(2-bromophenyl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: 1-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1-(2-bromophenyl)but-3-en-1-ol
• CAS: 1415666-25-9
• 化学式: C₁₇H₁₄BrNOS
• 分子量: 360.274
• InChiKey: RCPFPXZGXDHCRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴化3-烯丙基苯并噻唑翁 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-1-(2-bromophenyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过克莱森重排拦截布雷斯洛中间体：无需有机金属试剂合成复杂的叔醇

  摘要：

  报道了一种新的克莱森重排，其中 Breslow 中间体作为羟基取代的N，S-烯酮缩醛参与，以提供复杂的 3° 醇，而无需使用有机金属试剂。该反应构成了 Breslow 中间体前所未有的反应模式。

  DOI：

  10.1021/ol303053c

文献信息

• Intercepting the Breslow Intermediate via Claisen Rearrangement: Synthesis of Complex Tertiary Alcohols without Organometallic Reagents
  作者：Sefat Alwarsh、Kolawole Ayinuola、Silvana S. Dormi、Matthias C. McIntosh

  DOI：10.1021/ol303053c

  日期：2013.1.4

  A novel Claisen rearrangement in which the Breslow intermediate is engaged as a hydroxy-substituted N,S-ketene acetal to provide complex 3° alcohols without the use of organometallic reagents is reported. The reaction constitutes an unprecedented reactivity mode for the Breslow intermediate.

  报道了一种新的克莱森重排，其中 Breslow 中间体作为羟基取代的N，S-烯酮缩醛参与，以提供复杂的 3° 醇，而无需使用有机金属试剂。该反应构成了 Breslow 中间体前所未有的反应模式。