(5S,6R,10S)-6-(2-chlorophenyl)-4-methyl-10-(naphthalen-2-yl)-2-phenyl-2,3-diazaspiro[4.5]dec-3-ene-1,8-dione | 1421608-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (5S,6R,10S)-6-(2-chlorophenyl)-4-methyl-10-(naphthalen-2-yl)-2-phenyl-2,3-diazaspiro[4.5]dec-3-ene-1,8-dione
• 英文别名: (5S,6R,10S)-6-(2-chlorophenyl)-1-methyl-10-naphthalen-2-yl-3-phenyl-2,3-diazaspiro[4.5]dec-1-ene-4,8-dione
• CAS: 1421608-95-8
• 化学式: C₃₁H₂₅ClN₂O₂
• 分子量: 493.005
• InChiKey: IFIMVKROHALVQZ-QYDYLWNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氯苯基)-3-丁烯-2-酮 、 5-methyl-4-naphthalen-2-ylmethylene-2-phenyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-one 在 苯甲酸 、 奎宁胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以52%的产率得到(5S,6R,10S)-6-(2-chlorophenyl)-4-methyl-10-(naphthalen-2-yl)-2-phenyl-2,3-diazaspiro[4.5]dec-3-ene-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  不饱和酮和不饱和吡唑啉酮的有机催化不对称双Michael级联反应：螺吡唑啉酮衍生物的高效合成†

  摘要：

  已经开发出了不饱和酮与不饱和吡唑啉酮之间的第一个有机催化双Michael级联反应，该反应提供了螺吡唑啉酮核心结构，该结构包含两个间隔或三个连续的立体异构中心，具有出色的非对映异构（> 20：1）和对映选择性（高达99％ee）。此外，可以通过不同的催化剂获得一对对映异构体5和5'。

  DOI：

  10.1039/c2ob27095a

文献信息

• An organocatalytic asymmetric double Michael cascade reaction of unsaturated ketones and unsaturated pyrazolones: highly efficient synthesis of spiropyrazolone derivatives
  作者：Jinyan Liang、Qiao Chen、Luping Liu、Xianxing Jiang、Rui Wang

  DOI：10.1039/c2ob27095a

  日期：——

  The first organocatalytic double Michael cascade reaction between unsaturated ketones and unsaturated pyrazolones has been developed which provides spiropyrazolone core structures containing two interval or three consecutive stereogenic centers with excellent diastereo- (>20 : 1) and enantioselectivities (up to 99% ee). Moreover, a pair of enantiomers 5 and 5′ can be achieved via different catalysts

  已经开发出了不饱和酮与不饱和吡唑啉酮之间的第一个有机催化双Michael级联反应，该反应提供了螺吡唑啉酮核心结构，该结构包含两个间隔或三个连续的立体异构中心，具有出色的非对映异构（> 20：1）和对映选择性（高达99％ee）。此外，可以通过不同的催化剂获得一对对映异构体5和5'。