3-(2-Oxo-2-thiophen-2-ylethyl)thiophene-2-carboxylic acid | 1430411-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3-(2-Oxo-2-thiophen-2-ylethyl)thiophene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-(2-oxo-2-thiophen-2-ylethyl)thiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 1430411-39-4
• 化学式: C₁₁H₈O₃S₂
• 分子量: 252.315
• InChiKey: NAWQBKHPWHXOHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Oxo-2-thiophen-2-ylethyl)thiophene-2-carboxylic acid 在 ammonium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 7-chloro-5-(thiophen-2-yl)thieno[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过Hurtley反应合成三种新的吡啶基噻吩并吡啶配体

  摘要：

  三齿吡啶基噻吩并吡啶5-苯基-7-（吡啶-2-基）噻吩并[2,3- c ]吡啶（L1），7-（吡啶-2-基）-5-（噻吩-2-基）-噻吩并[2,3- c ]吡啶（L2）和5,7-二（吡啶-2-基）噻吩并[2,3- c ]吡啶（L3）是通过赫特利反应合成的。L1和L2分别通过将3-溴噻吩-2-羧酸与苯基-1,3-丁二酮和1-噻吩-1,3-丁二酮缩合而合成。L3是通过将3-溴噻吩-2-羧酸与苯甲酰基乙腈缩合而合成的。闭环和随后的Negishi或Stille交叉耦合提供L1，L2，和L3的总产量分别为20％，3％和6％。

  DOI：

  10.1002/jhet.903
• 作为产物：
  描述：

  1-(噻吩-2-基)-1,3-丁二酮 、 3-溴噻吩-2-甲酸 在 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-(2-Oxo-2-thiophen-2-ylethyl)thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过Hurtley反应合成三种新的吡啶基噻吩并吡啶配体

  摘要：

  三齿吡啶基噻吩并吡啶5-苯基-7-（吡啶-2-基）噻吩并[2,3- c ]吡啶（L1），7-（吡啶-2-基）-5-（噻吩-2-基）-噻吩并[2,3- c ]吡啶（L2）和5,7-二（吡啶-2-基）噻吩并[2,3- c ]吡啶（L3）是通过赫特利反应合成的。L1和L2分别通过将3-溴噻吩-2-羧酸与苯基-1,3-丁二酮和1-噻吩-1,3-丁二酮缩合而合成。L3是通过将3-溴噻吩-2-羧酸与苯甲酰基乙腈缩合而合成的。闭环和随后的Negishi或Stille交叉耦合提供L1，L2，和L3的总产量分别为20％，3％和6％。

  DOI：

  10.1002/jhet.903

文献信息

• Syntheses of Three New Pyridyl Thienopyridine Ligands<i>via</i>the Hurtley Reaction
  作者：Robert O. Steen、Lasse J. Nurkkala、Simon J. Dunne

  DOI：10.1002/jhet.903

  日期：2012.11

  The tridentate pyridyl thienopyridines 5‐phenyl‐7‐(pyridin‐2‐yl)thieno[2,3‐c]pyridine (L1), 7‐(pyridin‐2‐yl)‐5‐(thiophen‐2‐yl)‐thieno[2,3‐c]pyridine (L2) and 5,7‐di(pyridin‐2‐yl)thieno[2,3‐c]pyridine (L3) have been synthesized via the Hurtley reaction. L1 and L2 were synthesized by condensing 3‐bromothiophene‐2‐carboxylic acid with phenyl‐1,3‐butanedione and 1‐thienyl‐1,3‐butanedione respectively.

  三齿吡啶基噻吩并吡啶5-苯基-7-（吡啶-2-基）噻吩并[2,3- c ]吡啶（L1），7-（吡啶-2-基）-5-（噻吩-2-基）-噻吩并[2,3- c ]吡啶（L2）和5,7-二（吡啶-2-基）噻吩并[2,3- c ]吡啶（L3）是通过赫特利反应合成的。L1和L2分别通过将3-溴噻吩-2-羧酸与苯基-1,3-丁二酮和1-噻吩-1,3-丁二酮缩合而合成。L3是通过将3-溴噻吩-2-羧酸与苯甲酰基乙腈缩合而合成的。闭环和随后的Negishi或Stille交叉耦合提供L1，L2，和L3的总产量分别为20％，3％和6％。