ethyl 1-(naphthalen-1-ylmethyl)-4-phenyl-4H-pyridine-3-carboxylate | 1416078-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 1-(naphthalen-1-ylmethyl)-4-phenyl-4H-pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1416078-45-9
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₂
• 分子量: 369.463
• InChiKey: SLYQGFXLZVKYDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 iron(II) chloride tetrahydrate 、 potassium chloride 、 四丁基醋酸铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 1-(naphthalen-1-ylmethyl)-4-phenyl-4H-pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-苄基1,4-二氢吡啶型小分子P-gp抑制剂的开发：SAR的新方面和多药耐药性（MDR）逆转特性的生物分析评估

  摘要：

  通过容易的合成已经制备了新系列的N-苄基1，4-二氢吡啶。分子支架的所有相关取代基均已改变。所得化合物作为P-糖蛋白（P-gp）抑制剂进行了生物学评估。N-苄基残基的取代除了各自的3-酯功能之外还有利于生物活性。进一步评估了大多数活性化合物作为多药耐药性（MDR）调节剂，以恢复不同柔红霉素应用的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.10.041

文献信息

• Development of small-molecule P-gp inhibitors of the N-benzyl 1,4-dihydropyridine type: Novel aspects in SAR and bioanalytical evaluation of multidrug resistance (MDR) reversal properties
  作者：Christiane Baumert、Marianne Günthel、Sören Krawczyk、Marc Hemmer、Tom Wersig、Andreas Langner、Joséf Molnár、Hermann Lage、Andreas Hilgeroth

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.10.041

  日期：2013.1

  Novel series of N-benzyl 1,4-dihydropyridines have been prepared by facile syntheses. All relevant substituents of the molecular scaffold have been varied. The resulting compounds were biologically evaluated as P-glycoprotein (P-gp) inhibitors. Substitutions of the N-benzyl residue favour biological activity beside respective 3-ester functions. Most active compounds were further evaluated as multidrug

  通过容易的合成已经制备了新系列的N-苄基1，4-二氢吡啶。分子支架的所有相关取代基均已改变。所得化合物作为P-糖蛋白（P-gp）抑制剂进行了生物学评估。N-苄基残基的取代除了各自的3-酯功能之外还有利于生物活性。进一步评估了大多数活性化合物作为多药耐药性（MDR）调节剂，以恢复不同柔红霉素应用的细胞毒性。