4,4-dimethyl-3,4-dihydrodibenzo[b,d]furan-1(2H)-one | 1396174-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4,4-dimethyl-3,4-dihydrodibenzo[b,d]furan-1(2H)-one
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-3,4-dihydrodibenzo[b,d]furan-1(2H)-one；2,2-dimethyl-3,4-dihydrodibenzofuran-1-one
• CAS: 1396174-05-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: ZPUDWYQDBKLVJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 、 4,4-二甲基-1,3-环己二酮 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到4,4-dimethyl-3,4-dihydrodibenzo[b,d]furan-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,2-二卤代苯与1,3-环己二酮的Cu催化反应合成3,4-二氢二苯并[ b，d ]呋喃-1（2 H）-ones

  摘要：

  在130°C下，以Cs 2 CO 3为碱，新戊酸为添加剂，在DMF中Cu（I）催化1-溴-2-碘苯和其他1,2-二卤代苯与1,3-环己二酮的反应提供3,4-dihydrodibenzo [ b，d ]呋喃-1（2 H）-one，产率为47％至83％。高度区域选择性的多米诺过程是基于分子间的Ullmann型C-芳基化，然后是分子内的Ullmann型O-芳基化。通过使用取代的1-溴-2-碘苯和取代的1,3-环己二酮作为底物，可以得到取代的产物。与无环1,3-二酮反应生成相应的苯并[ b]呋喃。

  DOI：

  10.1021/jo3014275

文献信息

• Cu-Catalyzed Reaction of 1,2-Dihalobenzenes with 1,3-Cyclohexanediones for the Synthesis of 3,4-Dihydrodibenzo[<i>b,d</i>]furan-1(2<i>H</i>)-ones
  作者：Nayyef Aljaar、Chandi C. Malakar、Jürgen Conrad、Sabine Strobel、Thomas Schleid、Uwe Beifuss

  DOI：10.1021/jo3014275

  日期：2012.9.21

  The Cu(I)-catalyzed reaction of 1-bromo-2-iodobenzenes and other 1,2-dihalobenzenes with 1,3-cyclohexanediones in DMF at 130 °C using Cs2CO3 as a base and pivalic acid as an additive selectively delivers 3,4-dihydrodibenzo[b,d]furan-1(2H)-ones with yields ranging from 47 to 83%. The highly regioselective domino process is based on an intermolecular Ullmann-type C-arylation followed by an intramolecular

  在130°C下，以Cs 2 CO 3为碱，新戊酸为添加剂，在DMF中Cu（I）催化1-溴-2-碘苯和其他1,2-二卤代苯与1,3-环己二酮的反应提供3,4-dihydrodibenzo [ b，d ]呋喃-1（2 H）-one，产率为47％至83％。高度区域选择性的多米诺过程是基于分子间的Ullmann型C-芳基化，然后是分子内的Ullmann型O-芳基化。通过使用取代的1-溴-2-碘苯和取代的1,3-环己二酮作为底物，可以得到取代的产物。与无环1,3-二酮反应生成相应的苯并[ b]呋喃。