(R)-5-chloro-6-methyl-2-(naphthalen-2-yl)-2H-pyran-4(3H)-one | 1402929-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-5-chloro-6-methyl-2-(naphthalen-2-yl)-2H-pyran-4(3H)-one
• 英文别名: (2R)-5-chloro-6-methyl-2-naphthalen-2-yl-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 1402929-04-7
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₂
• 分子量: 272.731
• InChiKey: QLGIEFFSGHFDNG-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-2,2,4,8,8-pentamethyl-6-methylene-3,7-dioxa-2,8-disilanon-4-ene 、 2-萘甲醛 在 3,3’-bis[3,5-bis(perfluoropropan-2-yl)phenyl]-1,1’-binaphthalene-2,2’-sulfonimide 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以88%的产率得到(R)-5-chloro-6-methyl-2-(naphthalen-2-yl)-2H-pyran-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-二（甲硅烷氧基）的高对映选择性杂Diels-Alder反应-1,3-二烯与醛催化手性二磺

  摘要：

  与F混合使用：使用1 mol％的新型全氟异丙基手性二磺酰亚胺催化剂1进行标题反应，以高收率和出色的对映体比率提供数个2,6-二取代和2,5,6-三取代的二氢吡喃酮。该方法的实用性通过有效的芳香化酶抑制剂的首次对映选择性合成得到了说明。

  DOI：

  10.1002/anie.201204262

文献信息

• Highly Enantioselective Hetero-Diels-Alder Reaction of 1,3-Bis(silyloxy)-1,3-dienes with Aldehydes Catalyzed by Chiral Disulfonimide
  作者：Joyram Guin、Constantinos Rabalakos、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201204262

  日期：2012.8.27

  with F: The title reaction proceeds using 1 mol % of the new perfluoroisopropyl chiral disulfonimide catalyst 1 to deliver several 2,6‐disubstituted and 2,5,6‐trisubstituted dihydropyrones in good yields and with excellent enantiomeric ratios. The utility of this methodology is illustrated with the first enantioselective synthesis of a potent aromatase inhibitor.

  与F混合使用：使用1 mol％的新型全氟异丙基手性二磺酰亚胺催化剂1进行标题反应，以高收率和出色的对映体比率提供数个2,6-二取代和2,5,6-三取代的二氢吡喃酮。该方法的实用性通过有效的芳香化酶抑制剂的首次对映选择性合成得到了说明。