4,5-dihexyltetrathiafulvalene | 923035-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫醇
• 英文名称: 4,5-dihexyltetrathiafulvalene
• 英文别名: 2-(2H-1,3-Dithiol-2-ylidene)-4,5-dihexyl-2H-1,3-dithiole；2-(1,3-dithiol-2-ylidene)-4,5-dihexyl-1,3-dithiole
• CAS: 923035-02-3
• 化学式: C₁₈H₂₈S₄
• 分子量: 372.684
• InChiKey: WUMRCLMNUKITIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihexyltetrathiafulvalene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 三乙胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  非聚集的三（四硫富瓦烯）十二碳八氢[18]环戊烯的合成及特征。

  摘要：

  通过氧化二苯乙酰化四硫富富瓦烯（TTF）前体的氧化Glaser-Hay环化反应制备了具有六个外围正己基取代基的新的三（四硫富瓦烯）十二烷基氢[18]环戊烯。通过紫外/可见吸收光谱和电化学研究了中性和氧化物种的电子性质。从这些研究中可以看出，强烈的紫色大环化合物在溶液中不会以任何显着程度聚集，这已通过（1）H NMR光谱法得到证实。这种对聚集的不情愿与包含其他外围取代基的相关TTF-环烯所观察到的形成对比。从峰幅度和光谱电化学研究可以推断，TTF-环戊烯的氧化发生在两个三电子步骤中。我们发现，三（TTF）融合的脱氢[18]环戊烯比甲硅烷基保护的二乙醛基单TTF前体更难氧化（被+0.20 V）氧化。相反，对于没有外围己基取代基的母体三（TTF）融合的脱氢[18]环戊烯，在B3 LYP / 6-311 + G（2d，p）处计算的第一垂直电离能实际上较低（通过0.44 eV）。此外，通过原子力显微

  DOI：

  10.1002/chem.200600986
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基-7-十四烷酮 在 四氯化碳 、 正丁基锂 、 硫酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.92h， 生成 4,5-dihexyltetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  非聚集的三（四硫富瓦烯）十二碳八氢[18]环戊烯的合成及特征。

  摘要：

  通过氧化二苯乙酰化四硫富富瓦烯（TTF）前体的氧化Glaser-Hay环化反应制备了具有六个外围正己基取代基的新的三（四硫富瓦烯）十二烷基氢[18]环戊烯。通过紫外/可见吸收光谱和电化学研究了中性和氧化物种的电子性质。从这些研究中可以看出，强烈的紫色大环化合物在溶液中不会以任何显着程度聚集，这已通过（1）H NMR光谱法得到证实。这种对聚集的不情愿与包含其他外围取代基的相关TTF-环烯所观察到的形成对比。从峰幅度和光谱电化学研究可以推断，TTF-环戊烯的氧化发生在两个三电子步骤中。我们发现，三（TTF）融合的脱氢[18]环戊烯比甲硅烷基保护的二乙醛基单TTF前体更难氧化（被+0.20 V）氧化。相反，对于没有外围己基取代基的母体三（TTF）融合的脱氢[18]环戊烯，在B3 LYP / 6-311 + G（2d，p）处计算的第一垂直电离能实际上较低（通过0.44 eV）。此外，通过原子力显微

  DOI：

  10.1002/chem.200600986

文献信息

• Synthesis and Characterization of Tetrathiafulvalene-Substituted Di- and Tetraethynylethenes with <i>p</i>-Nitrophenyl Acceptors
  作者：Asbjørn S. Andersson、Lasse Kerndrup、Anders Ø. Madsen、Kristine Kilså、Mogens Brøndsted Nielsen、Philip R. La Porta、Ivan Biaggio

  DOI：10.1021/jo802190q

  日期：2009.1.2

  Novel di- and tetraethynylethene (DEE and TEE) compounds functionalized with tetrathiafulvalene (TTF) donor groups and p-nitrophenyl acceptor groups were synthesized by palladium-catalyzed cross-coupling reactions under various conditions. The molecules are strong chromophores and were investigated for their optical properties. Placement of two TTFs and two p-nitrophenyls about a central TEE core provides a molecule with a high third-order optical nonlinearity. The molecules experience reversible oxidations of the TTF units, and the optical properties of the oxidized species were elucidated by spectroelectrochemistry. The degree of quinoid character of the p-nitrophenyl in the molecules was determined by X-ray crystallography.
• Synthesis and Characteristics of a Nonaggregating Tris(tetrathiafulvaleno)dodecadehydro[18]annulene
  作者：Asbjørn Sune Andersson、Kristine Kilså、Tue Hassenkam、Jean-Paul Gisselbrecht、Corinne Boudon、Maurice Gross、Mogens Brøndsted Nielsen、François Diederich

  DOI：10.1002/chem.200600986

  日期：2006.11.15

  spectroelectrochemical study. We find that the tris(TTF)-fused dehydro[18]annulene is more difficult to oxidize (by +0.20 V) than the silyl-protected diethynylated mono-TTF precursor. In contrast, the first vertical ionization energy calculated at the B3 LYP/6-311+G(2d,p) level for the parent tris(TTF)-fused dehydro[18]annulene devoid of peripheral hexyl substituents is in fact lower (by 0.44 eV).

  通过氧化二苯乙酰化四硫富富瓦烯（TTF）前体的氧化Glaser-Hay环化反应制备了具有六个外围正己基取代基的新的三（四硫富瓦烯）十二烷基氢[18]环戊烯。通过紫外/可见吸收光谱和电化学研究了中性和氧化物种的电子性质。从这些研究中可以看出，强烈的紫色大环化合物在溶液中不会以任何显着程度聚集，这已通过（1）H NMR光谱法得到证实。这种对聚集的不情愿与包含其他外围取代基的相关TTF-环烯所观察到的形成对比。从峰幅度和光谱电化学研究可以推断，TTF-环戊烯的氧化发生在两个三电子步骤中。我们发现，三（TTF）融合的脱氢[18]环戊烯比甲硅烷基保护的二乙醛基单TTF前体更难氧化（被+0.20 V）氧化。相反，对于没有外围己基取代基的母体三（TTF）融合的脱氢[18]环戊烯，在B3 LYP / 6-311 + G（2d，p）处计算的第一垂直电离能实际上较低（通过0.44 eV）。此外，通过原子力显微