3-乙酰基噻吩-2-羧酸 | 13657-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 3-乙酰基噻吩-2-羧酸
• 英文名称: 3-acetylthiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 13657-90-4
• 化学式: C₇H₆O₃S
• mdl: MFCD01859947
• 分子量: 170.189
• InChiKey: QQVIOEXFJFFVID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰基噻吩-2-羧酸 在 一水合肼 作用下， 生成 4-methyl-6H-thieno[2,3-d]pyridazin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Robba,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 2495 - 2507

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基噻吩 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 3-乙酰基噻吩-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Robba,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 2495 - 2507

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phosphorylamides, their preparation and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05840917A1

  公开（公告）日：1998-11-24

  A phosphorylamide derivative represented by the general formula (I): ##STR1## wherein R represents an amino group that may be substituted, or a salt thereof, possesses potent antibacterial activity against Helicobacter bacterium, especially Helicobacter pylori, and is useful for prevention or treatment of digestive diseases caused by Helicobacter bacterium, solely or in combination with an antacid or an acid secretion inhibitor.

  一种由通式（I）表示的磷酰胺衍生物：##STR1## 其中R代表可能被取代的氨基团或其盐，对幽门螺杆菌，特别是幽门螺杆菌，具有强效的抗菌活性，并可用于单独或与抗酸剂或酸分泌抑制剂联合预防或治疗由幽门螺杆菌引起的消化系统疾病。
• Redox-Neutral Photocatalytic C−H Carboxylation of Arenes and Styrenes with CO2
  作者：Matthias Schmalzbauer、Thomas D. Svejstrup、Florian Fricke、Peter Brandt、Magnus J. Johansson、Giulia Bergonzini、Burkhard König

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.08.022

  日期：2020.10

  Carbon dioxide (CO2) is an attractive one-carbon (C1) building block in terms of sustainability and abundance. However, its low reactivity limits applications in organic synthesis as typically high-energy reagents are required to drive transformations. Here, we present a redox-neutral C─H carboxylation of arenes and styrenes using a photocatalytic approach. Upon blue-light excitation, the anthrolate

  就可持续性和丰富性而言，二氧化碳（CO 2）是有吸引力的一碳（C1）构建基块。但是，其低反应性限制了有机合成中的应用，因为通常需要高能试剂来驱动转化。在这里，我们介绍了使用光催化方法的芳烃和苯乙烯的氧化还原中性CH羧基化。在蓝光激发下，邻苯二甲酸根阴离子光催化剂能够将许多芳族化合物还原为相应的自由基阴离子，这些自由基阴离子会与CO 2反应得到羧酸。高通量筛选和计算分析表明，底物的电子亲和力和亲核性之间的正确平衡至关重要。这种新颖的方法使许多芳族化合物能够羧基化，包括许多经典的羧化化学中不容忍的化合物。超过50个使用CO 2或酮进行C-H官能化的例子说明了广泛的适用性。该方法为常见的芳烃的增值提供了新的机会，并可能在后期的CH羧基化中得到应用。
• Rhodium-Catalyzed Difunctionalization of Alkenes Using Cyclic 1,3-Dicarbonyl-Derived Iodonium Ylides
  作者：Zhenwei Zhang、Borong Su、Jiajun Gong、Huaming Tao、Shaoyu Mai

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00186

  日期：2024.3.8

  Herein, we introduce an iodonium ylide strategy to achieve novel α-alkylation of cyclic 1,3-dicarbonyls through harnessing C(sp3)–Rh species generated from 5-exo-trig cyclization to provide rapid access to molecular hybridization of medically important isoindolin-1-ones and cyclic 1,3-dicarbonyls from readily available substrates. This approach features mild conditions, good yield, excellent functional

  在此，我们引入了碘鎓叶立德策略，通过利用 5- exo - trig环化产生的 C(sp 3 )–Rh 物种来实现环状 1,3-二羰基的新型 α-烷基化，从而提供医学上重要的异吲哚啉的分子杂交的快速途径来自容易获得的底物的-1-酮和环状1,3-二羰基。该方法具有条件温和、收率好、官能团耐受性优异、同时形成两个新化学键和一个立体中心的特点。此外，所得产物的羟基为下游转化提供了良好的控制。重要的是，我们还证明了这一策略可以通过一锅法来实现。制备了AC(sp 3 )–Rh配合物并被证明是关键中间体。
• Ru(II)-Catalyzed Carboamination of Olefins with α-Carbonyl Sulfoxonium Ylides
  作者：Zhenwei Zhang、Borong Su、Fuhong Zhong、Yongyan Zhu、Yao Zhou、Shaoyu Mai、Huaming Tao

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02788

  日期：2024.4.19

  The first ruthenium-catalyzed carboamination of olefins with α-carbonyl sulfoxonium ylides is reported. The utilization of an inexpensive ruthenium catalyst enables the concise synthesis of pharmaceutically important isoindolin-1-ones, which possess both a stereogenic center and β-carbonyl side chain. This method is mild, efficient, and scalable and allows for the coupling of a wide range of aryl-

  报道了第一个钌催化的烯烃与α-羰基锍叶立德的碳胺化反应。利用廉价的钌催化剂可以简洁地合成药学上重要的异吲哚啉-1-酮，其同时具有立体中心和β-羰基侧链。该方法温和、高效且可扩展，并且允许偶联各种芳基、杂芳基、烯基和烷基取代的硫鎓叶立德。此外，所得产物中的羰基侧链为下游转化提供了良好的控制。对于机理研究，获得了钌酰络合物并被证明是催化和化学计量反应中的关键中间体。
• Kazakova, O. A.; Volkov, M. N.; Konstantinov, P. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, # 3, p. 431 - 434
  作者：Kazakova, O. A.、Volkov, M. N.、Konstantinov, P. A.

  DOI：——

  日期：——