3-(4,6-Dimethyl-1,3-benzothiazol-2-yl)-2-phenylquinazolin-4(3H)-one | 918154-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(4,6-Dimethyl-1,3-benzothiazol-2-yl)-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(4,6-dimethyl-1,3-benzothiazol-2-yl)-2-phenylquinazolin-4-one
• CAS: 918154-70-8
• 化学式: C₂₃H₁₇N₃OS
• 分子量: 383.473
• InChiKey: CFABDIWQPQXMFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-二甲基-(9ci)-2-氨基苯并噻唑 、 苯草灭 在 吡啶 作用下， 反应 0.23h， 以85%的产率得到3-(4,6-Dimethyl-1,3-benzothiazol-2-yl)-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  6,8-二取代 2-苯基-3-(取代-苯并噻唑-2-基)-4-[3H]-喹唑啉酮作为新型抗惊厥药的快速微波辅助液相合成

  摘要：

  开发了一种用于合成一系列 2-苯基-3-(苯并噻唑-2-基)-4[3H]-喹唑啉酮，在苯并噻唑环中取代的快速和高效的微波加速溶液相程序。标题化合物通过元素分析、IR、1H NMR 和 EI-MS 数据进行表征。评估了所有新化合物（3a-m 和 4a-m）对最大电休克 (MES) 诱发的癫痫发作和皮下戊四唑 (PTZ) 诱发的小鼠癫痫发作模型的抗惊厥活性。使用 Rotorod 程序评估神经毒性。以7-200mg/Kg体重范围内的各种剂量水平腹膜内施用所有测试的化合物，并确定中值毒性剂量(TD50)和保护指数(PI)值。通常，发现化合物 3a-m 比化合物 4a-m 更有效。在测试的化合物中，2-苯基-3-(苯并噻唑-2-基)-4[3H]-喹唑啉酮系列中的化合物3e和6,8-二溴-2-苯基-3-(苯并噻唑- 2-yl)-4[3H]-喹唑啉酮系列被发现是最有效的。

  DOI：

  10.1080/10426500801957766

文献信息

• Rapid Microwave-Assisted Solution Phase Synthesis of 6,8-Disubstituted 2-Phenyl-3-(substituted- benzothiazol-2-yl)-4-[3<i>H</i>]-quinazolinones as Novel Anticonvulsants
  作者：Sachin S. Laddha、Satyendra P. Bhatnagar

  DOI：10.1080/10426500801957766

  日期：2008.8.4

  All the compounds tested were administered intraperitoneally at a various dose levels ranging from 7-200 mg/Kg body weight and the median toxic dose (TD50) and the protection index (PI) values were determined. In general compounds 3a-m were found to be more potent compared to compounds 4a-m. Among the compound tested, the compound 3e in the 2-phenyl-3-(benzothiazole-2-yl)-4[3H]-quinazolinone series

  开发了一种用于合成一系列 2-苯基-3-(苯并噻唑-2-基)-4[3H]-喹唑啉酮，在苯并噻唑环中取代的快速和高效的微波加速溶液相程序。标题化合物通过元素分析、IR、1H NMR 和 EI-MS 数据进行表征。评估了所有新化合物（3a-m 和 4a-m）对最大电休克 (MES) 诱发的癫痫发作和皮下戊四唑 (PTZ) 诱发的小鼠癫痫发作模型的抗惊厥活性。使用 Rotorod 程序评估神经毒性。以7-200mg/Kg体重范围内的各种剂量水平腹膜内施用所有测试的化合物，并确定中值毒性剂量(TD50)和保护指数(PI)值。通常，发现化合物 3a-m 比化合物 4a-m 更有效。在测试的化合物中，2-苯基-3-(苯并噻唑-2-基)-4[3H]-喹唑啉酮系列中的化合物3e和6,8-二溴-2-苯基-3-(苯并噻唑- 2-yl)-4[3H]-喹唑啉酮系列被发现是最有效的。