N-(2-Phenylpropan-2-yl)naphthalene-1-carboxamide | 920300-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2-Phenylpropan-2-yl)naphthalene-1-carboxamide
• 英文别名: N-(2-phenylpropan-2-yl)naphthalene-1-carboxamide
• CAS: 920300-17-0
• 化学式: C₂₀H₁₉NO
• 分子量: 289.377
• InChiKey: MKELZLNEHWMTLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Phenylpropan-2-yl)naphthalene-1-carboxamide 在 三氟化硼乙醚 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(2-Phenylprop-2-en-1-yl)-2,3-dihydro-1H-benzo[e]isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-保护的 2,3-二氢-3-羟基-1H-苯并异吲哚-1-酮的 BF3 介导的氮-碳重排及其对 3-取代苯异吲哚酮的简便制备的拦截

  摘要：

  BF 3 介导的 N-(枯基或 1,1-二苯基乙基)-2,3-二氢-3-羟基-1H-苯并异吲哚-1-酮的羟基和氮保护基团的释放伴随着将氮保护单元连接到环系统的 3 位。硫或碳亲核试剂的添加提供了重排中间体的优先捕获产物，为 N-未保护的 2,3-二氢-3-取代-1H-苯并异吲哚-1-酮提供了方便快捷的合成途径。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951495

文献信息

• A BF₃-Mediated Nitrogen-to-Carbon Rearrangement of N-Protected 2,3-Dihydro-3-hydroxy-1<i>H</i>-benzisoindol-1-ones, and Its Interception for a Facile Preparation of 3-Substituted Benzisoindolones
  作者：Adrian Schwan、Petar Duspara、Michelle Paquette、A. Merrill

  DOI：10.1055/s-2006-951495

  日期：2006.11

  accompanied by recombination of the nitrogen-protecting unit to the 3-position of the ring system. The addition of sulfur or carbon nucleophiles affords products of preferential capture of the rearrangement intermediate offering a convenient and rapid synthetic route to N-unprotected 2,3-dihydro-3-substituted-1H-benzisoindol-1-ones.

  BF 3 介导的 N-(枯基或 1,1-二苯基乙基)-2,3-二氢-3-羟基-1H-苯并异吲哚-1-酮的羟基和氮保护基团的释放伴随着将氮保护单元连接到环系统的 3 位。硫或碳亲核试剂的添加提供了重排中间体的优先捕获产物，为 N-未保护的 2,3-二氢-3-取代-1H-苯并异吲哚-1-酮提供了方便快捷的合成途径。