(+/-)-1,2-diphenyl-3-ethylcycloprop-2-ene-1-carboxylic acid | 824425-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (+/-)-1,2-diphenyl-3-ethylcycloprop-2-ene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Ethyl-1,3-diphenylcycloprop-2-ene-1-carboxylic acid；2-ethyl-1,3-diphenylcycloprop-2-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 824425-13-0
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: VKTCNAIBPLBPNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘乙烷 、 1,2-二苯基环丙基-2-烯-1-羧酸 在 甲基锂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 以85%的产率得到(+/-)-1,2-diphenyl-3-ethylcycloprop-2-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  环丙-2-烯羧酸酯二价阴离子的稳定性及其与亲电试剂反应的研究。

  摘要：

  从烷基锂试剂和环丙-2-烯羧酸生成二价阴离子，并且这些二价阴离子可以在乙烯基位置被亲电试剂官能化。在以前的报告中，我们描述了这种二价阴离子可能在Et2O或THF中生成并与亲电试剂反应。经过进一步研究，发现在Et2O中进行的那些反应存在重现性问题。在假设杂质可能促进这些反应的前提下进行了详细的研究，以确定变量对环丙-2-烯羧酸二阴离子的产生，稳定性和反应性的影响。已经发现某些添加剂可以对环丙-2-烯羧酸根二价阴离子的化学性质产生实质性影响。特别是，已经确定，胺N-氧化物添加剂对环丙-2-烯羧酸酯二价阴离子的稳定性和该二价阴离子进行烷基化的速率均具有有益的作用。描述了使二价阴离子与各种各样的亲电试剂反应的条件。

  DOI：

  10.1021/jo801683n

文献信息

• Dianion Approach to Chiral Cyclopropene Carboxylic Acids
  作者：Lian-an Liao、Ni Yan、Joseph M. Fox

  DOI：10.1021/ol047837+

  日期：2004.12.1

  [reaction: see text] In this Letter, we describe a general method for preparing the dianions of cyclopropene carboxylic acids, and we show that their subsequent reactions with electrophiles provide a general means for selectively introducing diverse types of functional groups. This provides a general method for the synthesis of chiral 1,2-disubstituted cyclopropenes, and opens new avenues for the enantioselective

  [反应：参见正文]在本函中，我们描述了一种制备环丙烯羧酸二价阴离子的一般方法，我们证明了它们随后与亲电试剂的反应为选择性引入各种类型的官能团提供了一种通用方法。这提供了合成手性1，2-二取代的环丙烯的一般方法，并为环丙烯的对映选择性制备开辟了新途径。
• Studies on the Stability of Cycloprop-2-ene Carboxylate Dianions and Reactions with Electrophiles
  作者：Laural A. Fisher、Joseph M. Fox

  DOI：10.1021/jo801683n

  日期：2008.11.7

  the generation, stability, and reactivity of cycloprop-2-ene carboxylate dianions. It has been found that certain additives can have a substantial effect on the chemistry of cycloprop-2-ene carboxylate dianions. In particular, it was determined that amine N-oxide additives have a beneficial effect both on the stability of cycloprop-2-ene carboxylate dianions and on the rates that such dianions undergo

  从烷基锂试剂和环丙-2-烯羧酸生成二价阴离子，并且这些二价阴离子可以在乙烯基位置被亲电试剂官能化。在以前的报告中，我们描述了这种二价阴离子可能在Et2O或THF中生成并与亲电试剂反应。经过进一步研究，发现在Et2O中进行的那些反应存在重现性问题。在假设杂质可能促进这些反应的前提下进行了详细的研究，以确定变量对环丙-2-烯羧酸二阴离子的产生，稳定性和反应性的影响。已经发现某些添加剂可以对环丙-2-烯羧酸根二价阴离子的化学性质产生实质性影响。特别是，已经确定，胺N-氧化物添加剂对环丙-2-烯羧酸酯二价阴离子的稳定性和该二价阴离子进行烷基化的速率均具有有益的作用。描述了使二价阴离子与各种各样的亲电试剂反应的条件。