8-Methyl-6-naphthalen-1-yl-2,3,3a,4,6,7-hexahydro-1H-azulen-5-one | 828246-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-Methyl-6-naphthalen-1-yl-2,3,3a,4,6,7-hexahydro-1H-azulen-5-one
• 英文别名: 8-Methyl-6-(naphthalen-1-yl)-2,3,3a,4,6,7-hexahydroazulen-5(1H)-one；8-methyl-6-naphthalen-1-yl-2,3,3a,4,6,7-hexahydro-1H-azulen-5-one
• CAS: 828246-76-0
• 化学式: C₂₁H₂₂O
• 分子量: 290.405
• InChiKey: XPYXHAHWDYGNGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-1-Isopropenyl-2-(3-naphthalen-1-yl-prop-2-ynyl)-cyclopentanol 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以60%的产率得到8-Methyl-6-naphthalen-1-yl-2,3,3a,4,6,7-hexahydro-1H-azulen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Microwave Enhanced Tandem 5-exoCyclization/Claisen Rearrangement Reactions: A Convenient Route to Cycloheptanoid Ring Systems

  摘要：

  研究发现，使用微波辐照可以显著加快一锅反应序列，该序列涉及碱催化适当取代的 4- 烷醇的 5-外向环化，以及随后中间 2-亚甲基四氢呋喃衍生物的克莱森重排。在大多数情况下，微波辐照下几分钟就能生成环庚烷环系统。研究还发现，使用无溶剂条件与反应顺序也是相容的。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834790

文献信息

• Microwave Enhanced Tandem 5-<i>exo</i>Cyclization/Claisen Rearrangement Reactions: A Convenient Route to Cycloheptanoid Ring Systems
  作者：Timo Ovaska、Caitlin McIntosh、Isamir Martínez

  DOI：10.1055/s-2004-834790

  日期：——

  The use of microwave irradiation was found to significantly accelerate a one-pot reaction sequence involving a base-catalyzed 5-exo cyclization of appropriately substituted 4-alkyn-1-ols and subsequent Claisen rearrangement of the intermediate 2-methylene tetrahydrofuran derivatives. In most cases, the resulting ­cycloheptanoid ring systems were produced in a matter of minutes when subjected to microwave irradiation. The use of solvent-free conditions was also found to be compatible with the reaction ­sequence.

  研究发现，使用微波辐照可以显著加快一锅反应序列，该序列涉及碱催化适当取代的 4- 烷醇的 5-外向环化，以及随后中间 2-亚甲基四氢呋喃衍生物的克莱森重排。在大多数情况下，微波辐照下几分钟就能生成环庚烷环系统。研究还发现，使用无溶剂条件与反应顺序也是相容的。