5-{[4-(Trifluoromethyl)phenyl]methyl}phenanthridin-5-ium bromide | 87861-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-{[4-(Trifluoromethyl)phenyl]methyl}phenanthridin-5-ium bromide
• 英文别名: 5-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]phenanthridin-5-ium;bromide
• CAS: 87861-99-2
• 化学式: Br*C₂₁H₁₅F₃N
• 分子量: 418.256
• InChiKey: TWWDMVOEFOLPSO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{[4-(Trifluoromethyl)phenyl]methyl}phenanthridin-5-ium bromide 在 lithium aluminium deuteride 、 air 作用下， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  同位素对 NAD+ 类似物之间氢化物转移的影响

  摘要：

  对于平衡常数范围为 0.7 到 10/sup 16/ 的反应，已经测量了 NAD/sup +/ 类似物之间氢化物转移的主要动力学氢同位素效应 (KIE)。没有迹象表明 KIE 的急剧变化表明多步机制中速率限制步骤的变化，其他证据也表明了单步机制。当转移原子为 D 时，通过将受体位点上已连接的氢从 H 变为 D 产生的次级 KIE 比转移原子为 H 时小 10%。这些结果与初级 KIE 的值相结合，强烈表明某些反应坐标中的核隧穿。

  DOI：

  10.1021/ja00364a026
• 作为产物：
  描述：

  菲啶 、 1-溴-三氟对二甲苯 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-{[4-(Trifluoromethyl)phenyl]methyl}phenanthridin-5-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  同位素对 NAD+ 类似物之间氢化物转移的影响

  摘要：

  对于平衡常数范围为 0.7 到 10/sup 16/ 的反应，已经测量了 NAD/sup +/ 类似物之间氢化物转移的主要动力学氢同位素效应 (KIE)。没有迹象表明 KIE 的急剧变化表明多步机制中速率限制步骤的变化，其他证据也表明了单步机制。当转移原子为 D 时，通过将受体位点上已连接的氢从 H 变为 D 产生的次级 KIE 比转移原子为 H 时小 10%。这些结果与初级 KIE 的值相结合，强烈表明某些反应坐标中的核隧穿。

  DOI：

  10.1021/ja00364a026

文献信息

• Structure sensitivity of the Marcus .lambda. for hydride transfer between NAD+ analogs
  作者：Maurice M. Kreevoy、Drazen. Ostovic、In Sook Han. Lee、David A. Binder、Gary W. King

  DOI：10.1021/ja00210a036

  日期：1988.1

  Constantes de vitesse et d'equilibre du transfert d'hydrure entre divers pyridinium, quinoleinium, acridinium et phenanthridinium

  Constantes de vitesse et d'equilibre du transfert d'hydrure entre divers pyridinium, quinoleinium, acridinium et phenanthridinium
• Hydride transfer and oxyanion addition equilibria of NAD+ analogs
  作者：Drazen Ostovic、In Sook Han Lee、Roger M. G. Roberts、Maurice M. Kreevoy

  DOI：10.1021/jo00222a006

  日期：1985.11
• Marcus theory of hydride transfer from an anionic reduced deazaflavin to NAD+ analogs
  作者：In Sook Han. Lee、Drazen. Ostovic、Maurice. Kreevoy

  DOI：10.1021/ja00220a043

  日期：1988.6