Triisopropyl-(3-propyl-3,4-dihydro-naphthalen-1-yloxy)-silane | 765906-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Triisopropyl-(3-propyl-3,4-dihydro-naphthalen-1-yloxy)-silane
• 英文别名: Tri(propan-2-yl)[(3-propyl-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)oxy]silane；tri(propan-2-yl)-[(3-propyl-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)oxy]silane
• CAS: 765906-65-8
• 化学式: C₂₂H₃₆OSi
• 分子量: 344.613
• InChiKey: MDICXKOOEYRXLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.19
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-benzyl-hex-1-ynyloxy)-triisopropyl-silane 在 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到Triisopropyl-(3-propyl-3,4-dihydro-naphthalen-1-yloxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸与未活化的芳烃，烯烃和炔烃的硅烷氧基炔烃环化反应

  摘要：

  在本文中，我们描述了开发新的碳-碳键形成过程的一般概念，该概念基于布朗斯台德酸介导的甲硅烷氧基炔烃的活化作用，然后有效截获所得的高反应性离子通过未活化的芳烃，烯烃或炔烃。我们发现，与一系列其他布朗斯台德酸相比，三氟甲烷磺酰亚胺（HNTf 2）被证明是这些反应的优良促进剂。这一发现可以归因于HNTf的高酸度2与所述NTF的低亲核性组合非质子有机溶剂2 -阴离子。根据亲核试剂的性质，碳环化可通过6-endo-dig或5个内挖式歧管。在1-甲硅烷基-1,5-二炔的情况下，环化反应伴随着卤化物的抽象或芳基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.037

文献信息

• Brønsted acid-promoted cyclizations of siloxy alkynes with unactivated arenes, alkenes, and alkynes
  作者：Liming Zhang、Jianwei Sun、Sergey A. Kozmin

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.037

  日期：2006.12

  found that trifluoromethane sulfonimide (HNTf2) proved to be a superior promoter of these reactions compared to a range of other Brønsted acids. This finding could be attributed to a high acidity of HNTf2 in aprotic organic solvents combined with a low nucleophilicity of the NTf2− anion. Depending on the nature of the nucleophile, the carbocyclizations proceeded either via 6-endo-dig or 5-endo-dig manifolds

  在本文中，我们描述了开发新的碳-碳键形成过程的一般概念，该概念基于布朗斯台德酸介导的甲硅烷氧基炔烃的活化作用，然后有效截获所得的高反应性离子通过未活化的芳烃，烯烃或炔烃。我们发现，与一系列其他布朗斯台德酸相比，三氟甲烷磺酰亚胺（HNTf 2）被证明是这些反应的优良促进剂。这一发现可以归因于HNTf的高酸度2与所述NTF的低亲核性组合非质子有机溶剂2 -阴离子。根据亲核试剂的性质，碳环化可通过6-endo-dig或5个内挖式歧管。在1-甲硅烷基-1,5-二炔的情况下，环化反应伴随着卤化物的抽象或芳基化。