3-己烯-1-醇,6-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-3-甲基-,(Z)- | 117832-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 3-己烯-1-醇,6-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-3-甲基-,(Z)-
• 英文名称: 6-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-methylhex-3-en-1-ol
• 英文别名: 6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylhex-3-en-1-ol
• CAS: 117832-39-0
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 244.45
• InChiKey: CTTPGAMGOWDYJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.885±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-己烯-1-醇,6-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-3-甲基-,(Z)- 在 chromium dichloride 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三苯基膦 、 nickel dichloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2E,6E,9E)-2,5,5,9-tetramethylcycloundeca-2,6,9-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  倍半萜烯-托酚酮的全合成和计算研究改善了立体化学的不一致性并解决了模糊的生物合成关系

  摘要：

  倍半萜烯-托洛酮属于一个独特的结构类别的二萜天然产物，具有令人印象深刻的生物活性，包括抗癌、抗真菌、抗疟疾和抗菌。在本文中，我们描述了一种简洁、模块化和基于环加成的方法来处理一系列倍半萜烯单酮和双萜酮，包括 (-)-epolone B、(+)-isoepolone B、(±)-dehydroxypycnidione 和 (- )-10-表-嘧啶酮。除了开发获取这一独特代谢物家族的一般策略外，还有计算模型研究证明了在关键环加成过程中观察到的非对映选择性是合理的。最终，这些研究促进了嘧啶酮亚类的立体化学重新分配，并为这些非凡的天然产物的生物合成提供了更多的启示。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c02150
• 作为产物：
  描述：

  在 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到3-己烯-1-醇,6-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-3-甲基-,(Z)-
  参考文献：
  名称：

  倍半萜烯-托酚酮的全合成和计算研究改善了立体化学的不一致性并解决了模糊的生物合成关系

  摘要：

  倍半萜烯-托洛酮属于一个独特的结构类别的二萜天然产物，具有令人印象深刻的生物活性，包括抗癌、抗真菌、抗疟疾和抗菌。在本文中，我们描述了一种简洁、模块化和基于环加成的方法来处理一系列倍半萜烯单酮和双萜酮，包括 (-)-epolone B、(+)-isoepolone B、(±)-dehydroxypycnidione 和 (- )-10-表-嘧啶酮。除了开发获取这一独特代谢物家族的一般策略外，还有计算模型研究证明了在关键环加成过程中观察到的非对映选择性是合理的。最终，这些研究促进了嘧啶酮亚类的立体化学重新分配，并为这些非凡的天然产物的生物合成提供了更多的启示。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c02150

文献信息

• Total Synthesis and Computational Investigations of Sesquiterpene-Tropolones Ameliorate Stereochemical Inconsistencies and Resolve an Ambiguous Biosynthetic Relationship
  作者：Christopher Y. Bemis、Chad N. Ungarean、Alexander S. Shved、Cooper S. Jamieson、Taehwan Hwang、Ken S. Lee、K. N. Houk、David Sarlah

  DOI：10.1021/jacs.1c02150

  日期：2021.4.21

  approach to a series of sesquiterpene mono- and bistropolones, including (−)-epolone B, (+)-isoepolone B, (±)-dehydroxypycnidione, and (−)-10-epi-pycnidione. Alongside the development of a general strategy to access this unique family of metabolites were computational modeling studies that justified the diastereoselectivity observed during key cycloadditions. Ultimately, these studies prompted stereochemical

  倍半萜烯-托洛酮属于一个独特的结构类别的二萜天然产物，具有令人印象深刻的生物活性，包括抗癌、抗真菌、抗疟疾和抗菌。在本文中，我们描述了一种简洁、模块化和基于环加成的方法来处理一系列倍半萜烯单酮和双萜酮，包括 (-)-epolone B、(+)-isoepolone B、(±)-dehydroxypycnidione 和 (- )-10-表-嘧啶酮。除了开发获取这一独特代谢物家族的一般策略外，还有计算模型研究证明了在关键环加成过程中观察到的非对映选择性是合理的。最终，这些研究促进了嘧啶酮亚类的立体化学重新分配，并为这些非凡的天然产物的生物合成提供了更多的启示。