3-异丁基-9,10-二甲氧基-1,3,4,6,7,11b-六氢-2H-吡啶并[2,1-a]异喹啉-2-醇 | 924854-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 3-异丁基-9,10-二甲氧基-1,3,4,6,7,11b-六氢-2H-吡啶并[2,1-a]异喹啉-2-醇
• 英文名称: (-)-β-DHTBZ
• 英文别名: (-)-β-dihydrotetrabenazine；NBI-98772；(2R,3S,11bS)-3-Isobutyl-9,10-dimethoxy-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-ol；(2R,3S,11bS)-9,10-dimethoxy-3-(2-methylpropyl)-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-benzo[a]quinolizin-2-ol
• CAS: 924854-62-6
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₃
• 分子量: 319.444
• InChiKey: WEQLWGNDNRARGE-BHYGNILZSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-异丁基-9,10-二甲氧基-1,3,4,6,7,11b-六氢-2H-吡啶并[2,1-a]异喹啉-2-醇 在 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (11bS)-1,6,7,11b-tetrahydro-9,10-dimethoxy-3-(2-methylpropyl)-4H-benzo[a]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIHYDROTETRABENAZINES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  [FR] DIHYDROTETRABENAZINES ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT

  摘要：

  该发明提供了二氢四甲基单胺的新异构体、单体对映体和混合物，其中二氢四甲基单胺是3,11 b-顺式-二氢四甲基单胺。还提供了制备新异构体的方法、含有它们的药物组合物以及它们在治疗高动力性运动障碍如亨廷顿病、半球动作障碍、老年舞蹈症、抽动症、迟发性运动障碍和抽动症候群中的用途。

  公开号：

  WO2005077946A1
• 作为产物：
  描述：

  丁苯那嗪 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 以67%的产率得到3-异丁基-9,10-二甲氧基-1,3,4,6,7,11b-六氢-2H-吡啶并[2,1-a]异喹啉-2-醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIHYDROTETRABENAZINES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  [FR] DIHYDROTETRABENAZINES ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT

  摘要：

  该发明提供了二氢四甲基单胺的新异构体、单体对映体和混合物，其中二氢四甲基单胺是3,11 b-顺式-二氢四甲基单胺。还提供了制备新异构体的方法、含有它们的药物组合物以及它们在治疗高动力性运动障碍如亨廷顿病、半球动作障碍、老年舞蹈症、抽动症、迟发性运动障碍和抽动症候群中的用途。

  公开号：

  WO2005077946A1

文献信息

• SUBSTITUTED 3-ISOBUTYL-9,10-DIMETHOXY-1,3,4,6,7,11B-HEXAHYDRO-2H-PYRIDO[2,1-a]ISOQUINOLIN-2-OL COMPOUNDS, THEIR SYNTHESIS, AND USE THEREOF
  申请人：DISPERSOL TECHNOLOGIES, LLC

  公开号：US20210087191A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  The invention relates to substituted 3-isobutyl-9,10-dimethoxy-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-ol compounds, their synthesis, pharmaceutical compositions containing them, and methods of using them in the treatment of disorders benefiting from inhibition of vesicular monoamine transporter 2 (VMAT2).

  这项发明涉及替代的3-异丁基-9,10-二甲氧基-1,3,4,6,7,11b-六氢-2H-吡啶并[2,1-a]异喹啉-2-醇化合物，它们的合成，含有它们的药物组合物，以及在治疗受益于抑制囊泡单胺转运体2（VMAT2）的紊乱时使用它们的方法。
• [EN] METHODS OF TREATING ABNORMAL MUSCULAR ACTIVITY<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT D'UNE ACTIVITÉ MUSCULAIRE ANORMALE
  申请人：AUSPEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015077520A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  Methods for treating abnormal muscular activity are disclosed. The methods may be performed remotely and permit monitoring of a subject outside a healthcare provider's office.

  披露了治疗异常肌肉活动的方法。这些方法可以远程执行，并允许在医疗提供者办公室之外监测受试者。
• [EN] BENZOQUINOLINE INHIBITORS OF VESICULAR MONOAMINE TRANSPORTER 2<br/>[FR] INHIBITEURS BENZOQUINOLINE DU TRANSPORTEUR DE MONOAMINE VÉSICULAIRE 2
  申请人：AUSPEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015077521A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  The present invention relates to new benzoquinoline inhibitors of vesicular monoamine transporter 2 (VMAT2), pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof. (I)

  本发明涉及新的囊泡单胺转运体2（VMAT2）的苯并喹啉抑制剂，其药物组合物以及使用方法。
• PHARMACEUTICAL COMPOUNDS
  申请人：Duffield Andrew John

  公开号：US20100087475A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  This application describes substituted 1,3,4,6,7,11b-hexahydro-benzo(a)quinolizine compounds, pharmaceutical compositions containing them, processes for making them and their therapeutic methods.

  该应用程序描述了取代的1,3,4,6,7,11b-六氢苯并(a)喹啉化合物，含有它们的药物组合物，制备它们的方法以及它们的治疗方法。
• [EN] PROCESSES FOR THE SYNTHESIS OF VALBENAZINE<br/>[FR] PROCÉDÉS PERMETTANT LA SYNTHÈSE DE VALBÉNAZINE
  申请人：NEUROCRINE BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2021050977A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  The present application relates to processes for making (2R,3R,11bR)-3-isobutyl-9,10-dimethoxy-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-yl (S)-2-amino-3-methylbutanoate di(4-methylbenzenesulfonate), which is an inhibitor of vesicular monoamine transporter 2 (VMAT2) useful in the treatment of hyperkinetic movement disorders such as tardive dyskinesia (TD).

  本申请涉及制备(2R,3R,11bR)-3-异丁基-9,10-二甲氧基-2,3,4,6,7,11b-六氢-1H-喹啉-2-基(S)-2-氨基-3-甲基丁酸丁基(对甲苯磺酸盐)的工艺，该化合物是一种囊泡单胺转运蛋白2 (VMAT2) 抑制剂，可用于治疗高动力运动障碍，如迟发性运动障碍（TD）。